求助！！SOS，异烟酸甲酯还原成4-吡啶甲醇？

14# 皇甫功凯 继续求助！！

晕死，水解干嘛，酯的还原比酸更容易啊。直接用硼氢化钠还原酯，收率肯定有90以上，接近定量了。 硼氢化钠还原酯效果不好，四氢锂铝挺好的但是很贵，光是硼氢化钠还原酸也不行，加入三氟化硼乙醚溶液后，利用生成的硼烷还原，效果很好。当然，只是从还原性讲，还是红铝还原性强，性价比（可以直接还原酯，摩尔比也不用太大，价格较合适，70%的甲苯溶液大概400-500元/kg）可以考虑。 吡啶环的n不会在这些还原剂作用下受影响。

吡啶环上的n不用保护，先把酯水解成酸，水解收率95%以上， 用硼氢化钠和三氟化硼乙醚溶液还原酸，还原收率80%以上。 晕死，水解干嘛，酯的还原比酸更容易啊。直接用硼氢化钠还原酯，收率肯定有90以上，接近定量了。

8# yofensan 我用硼氢化钠、氯化锌还原异烟酸甲酯，乙酸乙酯萃取， 收率不高。

吡啶环上的n不用保护，先把酯水解成酸，水解收率95%以上， 用硼氢化钠和三氟化硼乙醚溶液还原酸，还原收率80%以上。 会不会把吡啶环还原掉？

10# licongsheng 你的意思是用红铝试试咯？

吡啶的n和吡咯的n不一样

各位大虾能否说说到哪能差具体文献哈？急待解决

硼氢化钠换成硼氢化钾（效果一样，还经济），然后调节一下反应时间和温度应该可以 呵呵，你做过类似试验吗？单纯用k代替na，看起来未必有效果哦。探讨一下

硼氢化钠还原酯效果不好，四氢锂铝挺好的但是很贵，光是硼氢化钠还原酸也不行，加入三氟化硼乙醚溶液后，利用生成的硼烷还原，效果很好。当然，只是从还原性讲，还是红铝还原性强，性价比（可以直接还原酯，摩尔比 ... 硼氢化钠+三氟化硼乙醚这个方法，你能具体讲讲吗？溶剂、温度、时间、注意事项等。。 另，红铝还原的话，效果好吗？用什么溶剂？无水thf可以做溶剂吗？

boc保护吡啶环上的氮。硼氢化钠还原的收率不理想

硼氢化钠换成硼氢化钾（效果一样，还经济），然后调节一下反应时间和温度应该可以 这个体系我用过，经过调节感觉效果很好， 或者你可以参考以下的过程试一下 preparation of (2-chloro-4-pyridinyl)methanol borane-dimethyl sulfide complex (14.30 ml, 14.30 mmols) was added to tetrahydrofuran solution of 2-chloroisonicotinic acid (17.56 g, 11.5 mmols) under cooling with ice, and stirred at room temperature for 2.5 days, followed by further an hour’s stirring at 50°c. cooling the reaction liquid to room temperature, ethyl acetate was added, followed by washing with saturated aqueous ammonium chloride solution and saturated brine and drying over anhydrous sodium sulfate. concentrating the solvent under reduced pressure, the title compound (15.0 g, 93%) was obtained.

就是啊，boc保护哪个呀？ 硼氢化钠还原要经济一些，后处理也容易

8# yofensan 我用硼氢化钠、氯化锌还原异烟酸甲酯，乙酸乙酯萃取， 收率不高。 硼氢化钠换成硼氢化钾（效果一样，还经济），然后调节一下反应时间和温度应该可以

（boc）2o保护 哪个官能团？没看出来 另外，还原直接就可以进行，lah或硼氢化钠均可