6-甲基-2-吡啶基甲醇是一种常温常压下为类白色晶体固体的吡啶类衍生物。它具有吡啶化合物的通用化学性质,其中的羟基单元可以在适当的氧化反应条件下进行氧化反应得到相应的醛类衍生物。6-甲基-2-吡啶基甲醇在有机合成中常被用作重要的中间体,应用于吡啶类有机配体的合成。
6-甲基-2-吡啶基甲醇的6号位甲基比常规的烷基链上的甲基单元具有更高的酸性,可实现吡啶6号位的官能团转化反应。其结构中的羟基单元也可以在适当的卤化剂的作用下发生卤化反应,得到相应的卤代吡啶衍生物。
6-甲基-2-吡啶基甲醇可以通过还原反应从其相应的醛类衍生物6-甲基-2-吡啶甲醛制备得到。
图1 6-甲基-2-吡啶基甲醇的制备
将NaBH4缓慢地加入到6-甲基-2-吡啶甲醛在甲醇中的溶液里,经过一系列反应步骤,即可得到目标产物分子6-甲基-2-吡啶基甲醇。
图2 6-甲基-2-吡啶基甲醇的氯化反应
将SOCl2在无水CH2Cl2中滴加到6-甲基-2-吡啶基甲醇的溶液里,经过一系列反应步骤,即可得到目标产物分子。
6-甲基-2-吡啶基甲醇和其醛类衍生物在有机合成中常被用作重要的中间体,可用于合成吡啶类配体。吡啶类有机配体在金属有机化学和均相催化反应中具有广泛的应用,可用于催化各种有机转化反应。通过对6-甲基-2-吡啶基甲醇进行氧化反应得到醛类衍生物,可以扩展其用途和化学反应性,有助于合成更多功能复杂的吡啶类有机配体。
[1] Lubov, Dmitry P.; et al Dalton Transactions (2020), 49(32), 11150-11156.
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