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请各位高手帮忙,溴乙酸乙酯与环己醇的反应?

环己醇与溴乙酸乙酯醚化反应。但原料几乎不反应,发现溴乙酸乙酯加入到反应液中后,就检测不到了,是分解了吗?
已经试了钠氢、叔丁醇钾、碳酸铯等条件,溶剂也尝试了四氢呋喃、DMF等,但都几乎不反应,请各位大声帮帮忙。


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共19个回答
温度多少?根据目前的描述,原料没反应,是不是温度不够?试过的各种条件也描述一下。
已经试过①钠氢、DMF/THF/二氧六环,0℃/室温/80℃
②碳酸铯、DMF、110℃/回流
③叔丁醇钾、室温\回流

就碳酸铯还能反应一点,但绝大部分还是原料,溴乙酸乙酯5min内就检测不到了
看你的描述,真的不太应该。建议楼主检测一下溴乙酸乙酯,是不是原料有问题

分成两步,先用Bromoacetic Acid反应,下一步再上乙酯。
多找几篇文献,总结一下,看看加料顺序是都跟你的相同,还有反应过程的温度
基本上文献报道的都试过了,还是不行
这种反应不要相信碘化钾,把醇做成醇钠试试看。

看你的描述,真的不太应该。建议楼主检测一下溴乙酸乙酯,是不是原料有问题
尝试用苯酚与溴乙酸乙酯反应,结果苯酚完全转化了,但换成我这个底物,就反应很少
温度多少?根据目前的描述,原料没反应,是不是温度不够?试过的各种条件也描述一下。

请教做过类似反应的高手
溶剂,原料水分测过吗

溶剂,原料水分测过吗
溶剂水分0.12%,分子筛干燥的

有没有酯交换?

tlc同一高度说不定不是同一个物质

这种反应不要相信碘化钾,把醇做成醇钠试试看。
您的意思是用钠与我的底物成醇钠后,再和溴乙酸乙酯反应吗?
多找几篇文献,总结一下,看看加料顺序是都跟你的相同,还有反应过程的温度

有没有酯交换?
没有,分析过,几乎全是我的原料
苯酚用钠氢能反应的话,结果液质核磁确定了吗?检查下钠氢有没有变质,钠氢脱羟基质子一般氮气保护,0度活化半小时再把溴乙酸乙酯溶液滴加进去。如果苯酚能反应说明可能是羟基质子没脱掉,可以试试更强的碱LDA或者LHMDS之类的,控制当量,或者看能不能弄点原料对应的钠盐。

分成两步,先用Bromoacetic Acid反应,下一步再上乙酯。
采用溴乙酸代替溴乙酸乙酯反应是有什么好处吗?望指教

采用溴乙酸代替溴乙酸乙酯反应是有什么好处吗?望指教
...
用bromoacetic acid 有参考文献,可行性比较大。
DOI: 10.1002/anie.201912907
DOI: 10.1039/C8CC05843A
WO 2004/063197
tlc同一高度说不定不是同一个物质
已经液质确认就是原料

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