本文将介绍一种合成5-甲基靛红的方法以及其相关配合物的合成，通过这项研究，希望能够为5-甲基靛红应用提供深入的理解和启发。
背景：靛红又名吲哚醌，是一种重要的天然产物，广泛分布于动植物和人体内，是传统中药马蓝、菘蓝的有效成份之一，在人体器官、体液，尤其在脑内海马等部位有较高分布。靛红及其衍生物具有多种生物活性，其在抗肿瘤、抗病毒、神经保护等方面的活性非常有意义。5-甲基靛红是一种靛红衍生物，可用作有机合成、染料中间体，生物染色剂等。
1. 合成：
以对甲基苯胺为原料经两步反应合成了5-甲基靛红。具体实验步骤如下：
（1）取150 mL水于圆底烧瓶中，然后加入42.5 g无水硫酸钠，待完全溶解后加入9g水合氯醛。搅拌下将配制好的对甲基苯胺的盐酸溶液（5.38 g对甲基苯胺，6 mL浓盐酸，50 mL水）滴加入此溶液，而后滴加盐酸羟胺溶液（11 g盐酸羟胺，50 mL水）。缓慢加热到60℃并搅拌5 h。冷却至室温，抽滤，干燥，得产品8.11g， 产率为75.9%。
（2）取50 mL浓硫酸于烧瓶内，加热到50℃，搅拌下分批加入 8.11g（0.06 mL）对甲基异亚硝基乙酰苯胺，控温50℃~55℃之间，完毕升温至60℃，搅拌30 min。冷却至室温，搅拌下缓慢倾入 200 g碎冰水中，冷却，抽滤，水洗，得暗红色泥状物。将其置于200 mL热水中搅拌成泥状，滴加5mol/L氢氧化钾溶液溶解，调节 pH=8~9，趁热过滤，得酒红色滤液，将滤液继续用6 mol/L盐酸溶液酸化至pH=2；放置过夜，过滤、水洗、干燥，得红色晶体12.7 g，收率为80.3%。m.p.186℃~188℃。
2. 应用：合成5－甲基靛红－3－缩氨基脲Ce(Ⅲ)
目前研究已经发现，靛红Schiff碱类化合物具有较好的抑菌、抗病毒、神经保护活性，以之为配体的过渡金 属配合物也展现了好的生物活性。黄芳等人以5－甲基靛红和氨基脲为原料，进行缩合反应得到得到5－甲基靛红－3－缩氨基脲，以此为配体与Ce (NO3) 3 作用合成了其配位化合物。具体合成步骤如下：
（1）5－甲基靛红－3－缩氨基脲的合成
将1 g 5－甲基靛红溶于15 mL乙醇中，另称取 0.38 g氢氧化钾和0.5 g盐酸氨基脲溶于15 mL乙醇溶液中待完全反应后过滤，搅拌下滴加到5－甲基靛红乙醇溶液中，产生黄色沉淀，继续回流2 h，蒸出大部分溶剂，冷却、抽滤，用少量乙醇洗涤、干燥，得5－甲基靛红－3－缩氨基脲淡黄色固体粉末。
（2）5－甲基靛红－3－缩氨基脲Ce(Ⅲ)的合成
将0.2 g 5－甲基靛红－3－缩氨基脲溶于15 mL 乙醇溶液中，搅拌下将10 mL溶有0.5 mmol的 Ce(NO3)3的乙醇溶液慢慢滴加到上述醇溶液中，在加热搅拌2 h，蒸出大部分溶剂，冷却，过滤，将滤液室温放置，让其自然挥发，约7 d后得黄色固体粉末，用少量乙醇洗涤固体表面，再用乙醇重结晶，即得配合物。
参考文献：
[1]黄芳,徐红梅,薛蒙伟. 5-甲基靛红-3-缩氨基脲Ce(Ⅲ)的合成与表征 [J]. 化工时刊, 2012, 26 (09): 30-32.
[2]陈刚,汤颖,高月泉等. 5-甲基靛红-3-缩氨基脲Fe(Ⅲ)的合成与表征 [J]. 广州化工, 2009, 37 (03): 84-85.
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