靛红系统名为“吲哚-2,3-二酮”,是一种橙色单斜棱形晶体。它具有分子式C8H5NO2和分子量147.14。靛红衍生物可溶于沸醇和醚,溶于沸水呈红棕色,溶于苛性碱溶液呈紫色,并且放置后会变黄色。它还具有极不愉快的气味,并且可与高氯酸成盐。靛红衍生物可通过将靛蓝或吲哚酚氧化而得。它被广泛应用于制瓮染料和作为分析试剂,用于分析亚铜离子或硫醇、硫酚、尿蓝母等。此外,4-氯靛红还可用作医药合成中间体。
一种制备4-氯靛红衍生物的方法是利用靛红衍生物和硝基甲烷为反应底物,在有机溶剂中使用金鸡纳碱衍生的手性催化剂进行反应。该方法首次实现了高产率的手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的合成。具体实例为:将4-氯靛红和催化剂溶解于四氢呋喃中,然后加入硝基甲烷。在-30℃下反应4天,用水淬灭反应,再用乙酸乙酯进行萃取。通过快速柱层析纯化得到所需的产品,收率为97%。
[1] 化合物词典
[2] CN201110234691.8一种手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法