5-三氟甲基靛红是一种广泛应用于医药和化工领域的吲哚二酮类衍生物。它的中文别名是5-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮，英文名称是5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2,3-dione。CAS号为345-32-4，分子式为C9H4F3NO2，分子量为215.129。
制备5-三氟甲基靛红的方法如下：
图1 5-三氟甲基靛红制备反应式
首先，在冷却至-8°C的甲醇溶液中，将5-三氟甲基苯甲醛和乙酸叠氮化甲酯缓慢滴加，并在相同温度下搅拌2小时。然后，将反应溶液倒入冰水中，过滤收集沉淀的晶体，并用水洗涤和干燥，得到叠氮化物。
接下来，将叠氮化物溶于二甲苯中，并缓慢滴入沸腾的二甲苯中。随后，将混合物回流1小时，然后冷却，通过过滤收集沉淀的晶体并干燥，得到5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯。
将5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中加入2N氢氧化钠，并加热回流2小时。然后，在减压下蒸馏出甲醇，并将残余物用水稀释并用盐酸酸化。过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到5，7-二氟-5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸。
最后，在冰冷却下，将N，N-二氯氨基甲酸乙酯加入到5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液中，并搅拌1小时。然后，向反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。最后，通过减压蒸馏和硅胶柱色谱纯化，从乙酸乙酯-正己烷中重结晶，得到5-三氟甲基靛红。
[1] Journal of the American Chemical Society, vol. 73, p. 3579
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