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溴乙酸甲酯的取代反应？

最近我在做的实验是用溴乙酸甲酯和酚羟基反应，但同时原料上还有醇羟基，我用的条件是k2CO3做碱，丙酮作溶剂，反应进行了八个小时左右，点样发现原料还有剩余，同时产物好像有两个，请教各位大虾，是不是反映的选择性不好啊，如果加相转移催化剂会不会有所改善呢？谢谢各位了[em06]

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共6个回答

丙酮做溶剂可能有问题。换dmf试试

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< >呵呵!照我的方法做没问题的话斑竹要给我加分哦!

< >将酚溶解在dmf中,然后加等当量的naoh粉末,搅拌至溶解,颜色由橙黄色转为红褐色(大概一个小时),然后加溴乙酸甲酯(其实最好是叔丁酯,因为它在碱里稳定,要脱去叔丁基,用纯tfa搅拌30min左右即可!)常温搅拌过夜!然后加水稀释反应液,用etoac萃取!收率很高的!

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直接做产物比较杂,可考虑把酚羟基变成盐,然后和溴乙酸甲酯反应,这样纯度会高些

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< >谢谢个位的帮忙，小妹感激不尽

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以下是引用yfj128在2007-9-15 23:19:00的发言：
< >呵呵!照我的方法做没问题的话斑竹要给我加分哦!

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我觉得这个方法挺好的。支持下！[em01]

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< >我的理解，把cl换成碘,然后低温做，base用nahco3.不是没可能做出来。

< >羟基和邻位的羧酸是有内氢键的.

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