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溴乙酸甲酯有哪些应用领域? 1

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溴乙酸甲酯,英文名为Methyl bromoacetate,是一种无色透明液体,在常温常压下存在。它可以燃烧并释放有毒气体。溴乙酸甲酯是一种常用的有机合成中间体,通过其中的溴原子和酯基基团,可以进行多种化学转化来合成各种功能有机分子。因此,在医药、农药、染料、香料、合成树脂等行业中广泛应用。

溴乙酸甲酯的应用

溴乙酸甲酯在有机合成和医药化学中被广泛应用,常用于合成除草剂,并作为染料和药品制造的中间体。在有机合成中,溴乙酸甲酯中的溴原子是一个良好的离去基团,可以通过亲核取代反应被其他官能团所替代。此外,溴单元还可以通过与碘化钠的作用转变为碘原子,实现卤交换反应。研究还发现,溴乙酸甲酯可以与三苯基膦反应生成wittig试剂,这种试剂可以与醛反应得到不饱和酯类化合物。

溴乙酸甲酯的应用

图1 溴乙酸甲酯的应用

为了制备溴乙酸甲酯,可以将溴乙酸甲酯溶解于无水甲醇中,并加入水。然后在室温下搅拌反应20分钟,再加热至80°C并继续搅拌反应2小时。反应结束后,冷却混合物并减压浓缩以除去溶剂。将残留物与水混合,然后用乙醚进行萃取。将有机层在Na2SO4上干燥,并过滤除去干燥剂。最后,在减压条件下浓缩滤液即可得到目标产物分子。需要注意的是,叠氮化物具有爆炸性,因此减压浓缩过程需要在有机玻璃防爆屏蔽保护下进行。

参考文献

[1] Wang, Ying et al Organic & Biomolecular Chemistry, 20(14), 2813-2817; 2022

[2] Baykal, Aslihan and Plietker, Bernd European Journal of Organic Chemistry, 2020(9), 1145-1147; 2020

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