2-溴二苯并噻吩作为一种重要的中间体，具有广泛的应用价值。本文将探讨2-溴二苯并噻吩的具体应用，以供相关研究人员参考。
背景：2-溴二苯并噻吩是一种二苯并噻吩类化合物，可用作医药化工中间体，可用于合成角鲨烯合酶抑制剂与电子传输材料。
二苯并噻吩是有机光电材料中比较常见的一类杂环结构，在有机太阳能电池等领域有着广泛应用。与噻吩相比，二苯并噻吩具有更大的共轭π平面结构，可以更有效的传输电子；硫原子又具有给电子能力，材料常常表现出空穴迁移的特征。更有意思的是，如果将硫氧化成砜，这类材料又可以表现出贫电子结构性质的电子传输性能。因此，在有机光电材料领域， 二苯并噻吩类是备受关注的结构之一。
应用：合成14-已基14-H-苯基[4’，5’噻吩并2’,3’：7,8]萘并[1,2-e]吲哚
以吲哚衍生物为基本基团，与2-溴二苯并噻吩通过光氧化环化反应可合成14-已基14-H-苯基[4’，5’噻吩并2’,3’：7,8]萘并[1,2-e]吲哚，具体步骤如下：
1. 1-已基-1H-吲哚-5-甲醛(1)
在常温条件下将碘化钾(0.202 g，0.90 mmol)、5-吲哚甲醛(1.4516 g,10 mol)和碳酸钾(2.0730g,15 mmol)依次加入干燥好的100mL三口烧瓶中，抽真空三次，通入氩气。然后加入 30mL的丙酮，溴代正己烷(C6H13Br，2.06mL15mmol)与丙酮(15mL)的混合液通过恒压滴液漏斗缓慢滴加，20min 后滴加完毕，将烧瓶放入65℃的油浴锅中，加热回流反应20h。反应结束后，利用旋蒸除去丙酮旋溶液，采用硅胶柱层析法进行分离提纯石油醚:乙酸乙酯=40:1为洗脱剂，得黄色油状物0.8026g，产率为35%。
2. 1-己基-5-乙烯基-1H-吲哚（2）
在-10℃的低温条件下，将甲基三苯基碘化膦([Ph3PCH3]+I-2.9g 7.2mmol)加入干燥好的100mL三口烧瓶中，通入氩气保护，并抽真空三次。随后加入 10 mL 无水四氢呋喃，持续搅拌。10 分钟后向反应体系中加入叔丁醇钾(KotBu,1.06g 10.8mmol)，反应颜色发生变化由白色变成亮黄色，再过10分钟后，加入20mL四氢呋喃溶解的1-已基-1H-吲哚-5-甲醛(1.65 g7.2mmol)。反应颜色再次发生变化，由亮黄色变成乳白色。持续搅拌 10 分钟后，向反应体系中加入 5 mL 的水，使反应停止。反应溶液用CH2C12萃取三次，真空旋蒸除去溶剂，采用硅胶柱层析法进行分离提纯，石油醚为洗脱剂，最后得到无色液体1.12g,产率为68%。
3. 反-5-(2-(二苯并[b，d]噻吩-2-基)乙烯基)-1-已基-1H-吲哚(3)
在常温下，将磁子放入干燥好的 100 mL三口烧瓶中，然后依次加入2-溴二苯并噻吩(1.3158g,5 mmol)、 1-已基-5-乙烯基-1H-吲哚(1.1368 g,5 mmol )、碳酸钾(0.69g,5mmol)、三邻甲苯基膦(0.46 g,5 mmol )、醋酸钯(0.112 g 0.5 mmol)和30mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)向反应相中通气30分钟以除去氧气然后抽真空3 次。将烧瓶放入 100℃的油浴锅中，加热回流反应 48 小时。停止反应后，反应体系用水和二氯甲烷溶液萃取三次，萃取液经洗涤干燥后，真空旋蒸除去溶剂，采用硅胶柱层析法进行分离提纯，石油醚为洗脱剂，最后得到白色固体 0.5872 g,产率为 29%。
4. 14-已基14-H-苯基[4’，5’噻吩并2’,3’：7,8]萘并[1,2-e]吲哚（4）
首先将碘(0.12g，0.46 mmol)加入到光催化反应装置中，接着将反-5-(2-(二苯并[b，d]噻吩-2-基)乙烯基)-1-已基-1H-吲哚(0.1843g，0.45 mol)溶于500mL苯后，全部转移至光催化反应装置中，快速搅拌，通入氩气鼓气 30 分钟，然后将环氧丙烷(18mL，257.2mmol)加入反应体系中，最后用500W的高压汞灯照射30min反应结束后，将苯旋蒸出后，加入 CH2Cl2制样，采用硅胶柱层析法分离提纯石油醚为洗脱剂，最后得到白色固体0.025g，产率为13.6%。
参考文献：
[1]李丽. 氮杂[6]螺烯及硫氮杂[6]螺烯：合成、表征和性质[D]. 山东大学, 2019.
[2]吴昊. 钯催化的串联偶联反应合成二苯并噻吩类化合物的研究[D]. 南京邮电大学, 2018.
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