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二苯二硫醚有哪些应用领域? 1

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二苯二硫醚是一种常温常压下为白色至淡黄色晶体的化合物,具有刺鼻性气味,不溶于水,易溶于醚类有机溶剂和醇类溶剂。它是一种常用的有机合成中间体,常用于引入苯硫基官能团的试剂。二苯二硫醚可以与许多有机亲核试剂和自由基反应,因此在有机合成化学中有广泛的应用。此外,它还可以作为一种催化剂,促进双键异构化反应。

二苯二硫醚的结构性质

二苯二硫醚分子中含有两个硫原子,可以通过与其他化合物发生氧化还原反应。当二苯二硫醚暴露在紫外光下时,会发生硫硫键断裂,形成苯硫自由基。这些自由基具有不稳定性,可以与其他分子发生反应,导致新的化学物质产生。苯硫自由基具有亲电性,可以与其他化合物发生取代反应或形成新的化学键。由于苯硫自由基活性较高,可以引发链式反应,加速化学反应并增加产物数量。因此,在处理二苯二硫醚时需要小心,以避免可能的危险或意外情况。

二苯二硫醚的应用

二苯二硫醚在医药、农药、染料等领域有广泛的应用。它常用于基础有机化学研究和生物活性分子结构修饰。在有机合成转化中,二苯二硫醚常用于羰基化合物的α-苯硫基化、还原芳磺酸成硫醇、与芳卤反应成烃硫醚等反应。此外,它还可以作为催化剂促进烯烃的异构化反应、硫化反应、芳香化反应以及环氧硅烯醇醚类的立体有择环化反应等。二苯二硫醚还可以用作锂电池功能添加剂,提高锂离子电池的能量密度和安全性能。

二苯二硫醚的应用

图1 二苯二硫醚的应用

在有机合成中,可以通过一系列反应合成二苯二硫醚。例如,在-78℃下,将2-溴噻吩与叔丁基锂反应,再加入二苯二硫醚,最后经过纯化得到目标产物。

二苯二硫醚的稳定性

二苯二硫醚是一种相对稳定的化合物,可以在常温下长期保存。它具有较高的熔点和沸点,通常以固体形式保存在惰性气体中。然而,二苯二硫醚在接触氧化剂时可能会发生分解反应,因此需要注意避免与氧化剂接触。

参考文献

[1] 于冰冰, 张超, 徐敬尧,等. 二苯二硫醚的结构和性质的理论研究[J]. 云南化工, 2018, 45(6):3.

[2] 汤思涵. 二苯二硫醚功能添加剂对锂离子电池电化学性能影响研究[D]. 华南师范大学.

[3] Li, Xiaojin;  et al Organic Letters (2017), 19(4), 838-841

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