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2-(溴甲基)苯硼酸如何应用于果糖检测? 1

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本文将介绍2-(溴甲基)苯硼酸如何应用于果糖检测中,旨在为相关研究人员提供参考依据。


背景:2-(溴甲基)苯硼酸是一种苯硼酸化合物,是一种重要的医药中间体。

苯硼酸化合物具有较好的稳定性、较高的反应活性,而且可以降解为对环境友好的硼酸,已被广泛应用于物质的分离纯化、各类催化剂的制备及新型传感器的构建。因此,制备式样不一、含不同基团的苯硼酸化合物便成为亟不可待的问题,具有划时代的重要意义。苯硼酸化合物最早合成于世纪中期,此后便有大量的文献对它们的合成方法及应用进行了报道。迄今为止,苯硼酸化合物的合成方法主要有三种,分别为格氏试剂法、有机锂试剂法和把催化偶联法。

Lorand和他的同事们于1959年首次对碱性溶液中苯硼酸化合物与糖类物质可逆结合生成五元或六元环酷的性质进行了报道之后,苯硼酸化合物便作为新的糖分子的识别元件成为众多学者的研究热点。苯硼酸及其衍生物与糖类物质在水溶液中的反应机理主要分为两步:第一步,硼酸发生羟基化即在碱性溶液中,进攻的空电子轨道生成四面体结构的硼酸阴离子,此时及化合物的构型都产生了显著的变化; 第二步,硼酸发生酰化反应即第一步反应所形成的硼酸阴离子与二醇结合生成五元或六元环酯。由于该过程是可逆的,所生成的环状酯在酸性溶液中极易水解而回到反应的原始状态。


应用:果糖检测

Mn掺杂的ZnS(Mn-ZnS)室温磷光(RTP)量子点的磷光为信号,以2-溴甲基苯硼酸与44'-联吡啶为原料合成的硼酸基联吡啶盐(BBV)为受体,带负电的量子点与带正电BBV通过静电作用形成Mn-ZnS/ BBV纳米复合材料,,利用二者形成的纳米复合材料可对果糖进行痕量检测。其中2-溴甲基苯硼酸参与硼酸基联吡啶盐(BBV),具体步骤如下:


方法一:采用2-溴甲基苯硼酸与44'-联吡啶一步合成法制得。首先将 4.05 mmol 2-溴甲基苯硼酸溶于15 m L NN-二甲基甲酰胺(DMF)中,置于50 m L三颈瓶中磁力搅拌,然后加入1.6 mmol/L 44'-联吡啶,混合液于Ar气保护下70℃反应48 h,冷却、过滤,所得固体先后用 DMF、丙酮、乙醚洗涤,真空干燥后得到最终产物BBV


方法二:所有的玻璃器皿均在新制HNO3-HCI的溶液(V/V3:1)中浸泡过夜,并用大量的纯水冲洗干净。首先将0.87g(4.05 mol)2-溴甲基苯硼酸溶于15mL NN -二甲基甲酰胺(DMF)中,置于装有磁力搅拌器的50mL三颈瓶中,然后加入,0.25g(1.6mmol)4.4'-联吡啶,混合液于N2保护下70℃反应48 h。反应冷却、过滤,所得固体先后用DMF、丙酮、乙醚洗涤,真空干燥后得到最终产物BBV


参考文献:

[1]杨琪,苗艳明,李艳等. 基于室温磷光量子点/硼酸基联吡啶盐纳米复合材料检测果糖 [J]. 分析化学, 2017, 45 (11): 1606-1612.

[2]李雅华. 苯硼酸化合物的合成及其在生物传感器中的应用研究[D]. 南昌大学, 2013.

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