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葡萄糖醛酸的重要性是什么? 1

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葡萄糖醛酸是一种与葡萄糖相关的糖类,其第六个碳原子被氧化成羧酸。在生物体内,这种氧化反应主要发生在udp-d-葡萄糖(UDPG)中,而不是游离糖。葡萄糖醛酸是透明质酸、肝素(抗血凝剂)和酸软骨素的重要组成部分。它也是蛋白聚糖和糖甘醇的常见成分,对微生物、植物和动物的新陈代谢也非常重要。

葡萄糖醛酸的生物转化

肝细胞微粒体中存在活跃的葡糖醛酸基转移酶,它以尿苷二磷酸葡糖醛酸(UDP-葡糖醛酸)为供体,催化葡糖醛酸基转移到含有极性基团的多种化合物上,如酚、醇、胺和羧酸等,生成β-葡糖醛酸苷。这个过程增加了化合物在水中的溶解度,是肝脏生物转化作用中最常见的结合反应。

葡萄糖醛酸的制备方法

已知一种制备D-葡萄糖醛酸的方法,该方法中ИПΓK钙溶液在90~100℃下与当量分子的二水合草酸一起加热1.75小时,然后过滤去除不溶物,得到沉淀中的草酸钙。反应物除水和用乙醇处理后获得含有60%ΓK和40%ΓK内酯的混合物,在浓缩所得溶液时ΓK完全转变成ΓK-内酯。

该方法的适用性受到限制,因为它只适用于1,2-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛酸的钙(或钡)盐,其中和和水解会产生可溶的草酸钙(或钡),可以通过过滤与ΓK和ΓK-内酯分离。而其他1,2-异亚丙基-D-葡萄糖醛酸的盐(例如,钠盐或钾盐)会产生可溶的草酸盐,可以使用已知的各种方法与目标产物分离。

主要参考资料

[1]Matrix Proteoglycans: From Molecular Design to Cellular Function. Ann. Rev. Biochem. 1998, 67: 609–652.

[2]Meh Itretter c,L,Alexander B.H,MelliesR.L等,经催化氧化1,2-O-异亚丙基-D-葡萄糖实用合成ΓK11美国化学协会杂志1951年,73卷.

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