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如何通过微波促进合成7-乙基-3-羟乙基吲哚? 1

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本文将讲述如何通过微波促进合成7-乙基-3-羟乙基吲哚,旨在为研究人员提供合成7-乙基-3-羟乙基吲哚的新思路。


简述:7-乙基-3-羟乙基吲哚,又名7-乙基色醇。英文名称:7-Ethyl tryptophol,CAS:41340-36-7,分子式:C12H15NO,密度:1.08g/cm3,折射率:1.564。7-乙基色醇是一类合成非甾体抗炎药(如依托度酸)的关键中间体,除此以外,也是吲哚类化合物合成的重要原料。目前7-乙基色醇合成多采用费歇尔吲哚合成技术。该技术需要大量的昂贵溶剂如乙腈、DMF,而且提纯过程繁琐,所得的粗产品纯度低。


微波促进合成

微波促进的连续流反应技术是近年新兴的化工生产设备。由于微波的加热速率快,能效高,而且物料定向流动,短时间内即可充分混合,避免了由于混合不均匀而造成的低产率。适合吸热的复杂反应。


利用水和乙二醇这两种廉价且易获取的溶剂,在高温快速反应条件下合成7-乙基色醇,采用微波加热技术能够实现快速加热,提高能效,有利于吲哚环的形成,短时间内抑制了副产物的生成,从而使得反应的产率和选择性均得到提高。该合成方法采用管式连续流反应器,该反应器由连接在一起的反应盘管、冷却管和收集装置组成,反应盘管位于多模微波谐振腔内,而多模微波谐振腔则通过波导管与微波功率源相连。具体实验步骤如下:


(1)量取250mL的乙二醇与水混合液(V乙二醇:V水=5:1)倒入到500mL的烧杯A中。再称取5.7g(33mmo1)的2-乙基苯肼盐酸盐投入烧杯A中。


(2)量取250mL的乙二醇与水混合液(V乙二醇:V水=5:1)倒入到500mL的烧杯B中再称取2.3g(33mmol)的4-羟基丁醛投入烧杯B中。


(3)开启微波反应器,调节功率为1000W,预热1h。


(4)分别将烧杯A和B连接计量泵P1和P2,调节流量(200mL/min),同时启动泵P1和P2,将两种溶液打入盘管。


(5)反应液流经盘管需要1min后,流出经冷却管最后进入装有甲基叔丁基醚(120ml)和水(120ml)的混合液的收集装置中,静置分层。


(6)收集上层有机相,旋蒸除去甲基叔丁基醚即得粗产品,经高效液相测定收率为78%,纯度75%。


参考文献:

[1]衢州学院. 一种微波促进的7-乙基色醇连续合成方法. 2017-12-29.

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