如何制备邻溴苯甲酸甲酯? ¹

邻溴苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可以通过一步溴代反应从苯甲酸甲酯制备而来。

制备过程

在一个250ml的三口瓶中，加入0.04mol的苯甲酸甲酯和100ml的乙酸，搅拌溶解。然后将温度降至0℃，使用冰盐浴。将0.05mol的溴溶解在50ml的乙酸中，缓慢滴加到反应体系中。滴加结束后，保持温度在20-25℃，搅拌反应12小时。取样检测，确保无剩余的原料I1-3。反应结束后，加入NaOH水溶液中和反应液，然后加入二氯甲烷进行萃取。分层后，取有机相过滤，滤液减压蒸馏至无馏分。最后通过中性硅胶柱进行纯化，得到HPLC纯度为99.3％，收率为66.9％的邻溴苯甲酸甲酯。元素分析结果显示，其分子式为C8H7BrO2，理论值为C,44.68；H,3.28；Br,37.16，测试值为C,44.67；H,3.29；Br,37.16。ESI-MS(m/z)(M+)的理论值为213.96，实测值为214.26。

邻溴苯甲酸甲酯的应用

邻溴苯甲酸甲酯可以用于制备苯硼酸-2-甲酸甲酯。苯硼酸-2-甲酸甲酯是制备新型抗高血压药物和配合治疗糖尿病肾病的药物Losartan的重要中间体。它还是重要的有机合成中间体和医药、农药中间体，在Suzuki交叉偶联反应、氨基酸的不对称合成、氨基化合物催化剂等方面广泛应用。此外，它还被广泛用于药物合成和不对称催化剂的合成，以及糖类传感器、物质分离纯化和药物控释系统等方面。

另外，邻溴苯甲酸甲酯还可以用于制备吲哚并芴。吲哚并芴是在OLED领域中具有突出光电性能的化合物。通过以苯硼酸和邻溴苯甲酸甲酯为原料，经过一系列反应制得1-(2-硝基苯基)-9,9-二甲基芴，再经过关环反应制得最终产品。这种制备方法具有原料简单易得、成本较低、合成过程简单、收率较高等优点。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201710896498.8 一种芴类有机化合物及其在OLED器件上的应用

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200810154714.2 一种制备苯硼酸-2-甲酸甲酯的方法

[3] CN201810200173.6一种吲哚并芴的制备方法