苯甲酸类化合物在有机合成、医药化工等领域有广泛应用。邻丙氧基苯甲酸是一种重要的医药原料,具有消炎镇痛功效,并可用于合成其他药物。本文介绍了一种高收率、高纯度的邻丙氧基苯甲酸的制备方法。
目前已报道的邻丙氧基苯甲酸的合成方法有两种,但收率较低。本文提出的方法在乙醇溶液中,利用乙醇钠作用下,将水杨酸甲酯与溴丙烷反应,经碱性水解和酸化处理后,可以得到高收率、高纯度的邻丙氧基苯甲酸。
图1 邻丙氧基苯甲酸的制备反应式
水杨酸甲酯,20%乙醇钠乙醇溶液,氢氧化钠,硫酸。
将152g水杨酸甲酯(1mol)置于1000ml的三口圆底烧瓶中,冷却机械搅拌下滴加510mL含量20%的乙醇钠乙醇溶液。一次性加入218g溴丙烷(2mol),40℃反应8小时后,蒸出过量的溴丙烷及乙醇。加入600mL5氢氧化钠溶液,升温至95℃,反应4小时,用10%硫酸溶液调节pH至3.5-4,分出有机层后,用300mL×2水洗,减压蒸馏得邻丙氧基苯甲酸153g,收率为92%。
本文介绍的邻丙氧基苯甲酸的合成方法具有高收率和产品纯度,可实际应用于生产中。
[1] WO2013/160885 A1