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噻唑环的合成方法及应用领域? 1

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背景及概述

噻唑环是一种含氮硫杂原子的五元芳杂环,具有独特的结构和广泛的应用前景。噻唑类化合物在化学、药学、生物学和材料科学等领域具有重要的应用价值,因此备受关注。噻唑烷衍生物是一类常见的噻唑化合物,具有广谱的生物活性。噻唑烷可以通过硫醇与醛或酮的缩合反应合成。其中,2,5-二甲基噻唑是一种常见的噻唑烷衍生物,其英文名称为2,5-Dimethylthiazole,CAS号为4175-66-0,分子式为C5H7NS,分子量为113.181。该化合物外观为黄色液体,具有烤坚果的芳香气味。

制备

2,5-二甲基噻唑可以通过以2-甲基噻唑和碘甲烷为起始物料,在碱性条件下进行甲基化反应来制备[1]。具体的合成反应式如下图所示:

图1 2,5-二甲基噻唑的合成反应式

实验操作:

方法一:

将N,N-二甲基甲酰胺溶液和2-甲基噻唑加入三口反应瓶中,搅拌30分钟后,在0℃下缓慢滴加碘甲烷,滴加完毕后升温至室温进行反应。使用薄层色谱检测反应进度,反应完全后,加入乙酸乙酯,进行水洗和无水硫酸镁干燥,然后过滤和浓缩得到2,5-二甲基噻唑。

方法二:

将乙酰胺和2-溴丙醛置于100 ml反应瓶中,将反应瓶与微波反应器回流装置对接,使用225 w功率的微波辐射10分钟,冷却后析出晶体,并用丙酮进行重结晶。最后进行减压真空干燥,得到2,5-二甲基噻唑。使用微波法可以显著提高反应速度,可能是由于微波能量直接作用于反应物分子,而常规反应则是通过分子传递逐渐起作用,因此微波法的反应速度更快。微波能量的大小也会影响产物的产率,一般来说,随着微波能量的增加,产率也会增加。

参考文献

[1]Eisai RandD Management Co., Ltd. Patent: US2011/86882 A1, 2011;

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