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如何合成5-甲基-2-噻吩甲醛? 1

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了解如何合成5-甲基-2-噻吩甲醛是掌握其应用和开发新的应用前景的关键。


背景:噻吩是一类具有重要意义的含硫五元杂环化合物,作为关键的结构单元,广泛存在于天然产物、药品和功能材料中。功能化噻唑的合成主要包括噻吩后功能化和噻吩环构建两种方法。近年来,过渡金属催化的C-H键芳构化已被证实是合成噻吩及其衍生物的有效方法。通过功能化硫醇类化合物、硫代酰胺、二炔烃、噻重氮等原料进行分子间或分子内的环化反应,广泛用于合成多取代的噻唑,但存在原料制备困难且不易保存的问题。然而,利用简单易得的化合物通过多组分反应构建噻吩环的研究报道却非常有限。

5-甲基-2-噻吩甲醛,密度为1.2±0.1g/cm3,沸点为218.3±0.0℃ at 760mmHg,分子式为C6H6OS,分子量为126.176,闪点为87.8±0.0℃,外观性状为透明琥珀色液体,折射率为1.593,现在的5-甲基-2-噻吩甲醛制备过程中,废水中总氮、磷含量高,废水难处理,除此之外5-甲基-2-噻吩甲醛的转化率比较低下,由此可见,设计出一种2-噻吩甲醛新合成方法,对于目前化学领域来说是迫切需要的。


合成步骤:

A:将N,N-二甲基甲酰胺放置在10-15℃左右的容器中低温处理1-2h备用;


B:将2-甲基噻吩在常温下放置在PH值为7-8.5的环境下处理1-4h备用;


C:将处理好的2-甲基噻吩缓慢滴加到盛有N,N-二甲基甲酰胺的容器中;


D:升高温度在45-60℃,充分搅拌,保温反应3-5h,反应过程中产生的尾气用氢氧化钠进行吸收;


E:反应完毕后降温,控温20-30℃;


F:降温后,使用有机溶剂萃取,水层去回收二甲胺盐酸盐,有机相合并,用碱液洗涤,有机相脱溶得5-甲基-2-噻吩甲醛粗品;


G:将5-甲基-2-噻吩甲醛粗品进行水蒸气蒸馏,得5-甲基-2-噻吩甲醛成品,使得5-甲基-2-噻吩甲醛的转化率高达98%以上,并且废水中总氮、磷含量可以被氢氧化钠吸收。


参考文献:

[1]武汉至精诚医药技术有限公司. 一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法. 2021-03-30.


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