噻吩衍生物在合成农药、医药、化学试剂、染料和高分子助剂等领域广泛应用。5-苯基噻吩-2-羧酸是一种常用的有机合成试剂。它的英文名称是5-Phenyl-2-thiophenecarboxylic acid，中文别名是5-苯基-2-噻吩甲酸。它的CAS号是19163-24-7，分子式是C11H8O2S，分子量为204.245。
本文介绍了一种以5-溴噻吩-2-羧酸为原料、苯硼酸为硼试剂、K3PO4·7H2O为碱，在氯(2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基-1，1'-联苯基)［2-(2'-氨基-1，1'-联苯)］钯(Ⅱ)(Xphos-Pd-G2)和2-二环己基磷-2'，4'，6'-三异丙基联苯(Xphos)体系的催化下合成5-苯基噻吩-2-羧酸的方法。
实验操作：
将七水合磷酸钾、苯硼酸、Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入反应瓶中，加入乙醇搅拌均匀，再加入5-溴噻吩-2-羧酸，在室温下反应1小时。反应液中加入乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得到5-苯基噻吩-2-羧酸。
在装有加料漏洞的三口反应瓶中，加入四氢呋喃溶液，启动搅拌装置，将5-溴噻吩-2-羧酸及苯硼酸加入四氢呋喃中，反应液冷却至－10℃，缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液，滴毕，室温反应12小时。向反应液中加入氯化铵水溶液，搅拌30分钟，然后加入乙酸乙酯，分出有机层，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸干，残余物用体积分数20%的乙醇重结晶，得到产物5-苯基噻吩-2-羧酸。
在一个500 mL的三口瓶中，加入5-溴噻吩-2-羧酸、苯硼酸和干燥的四氢呋喃，插好温度计，抽掉空气，充氮气保护，降温至－78℃，然后用注射器慢慢加入正丁基锂，加完后在－78℃反应5分钟。慢慢升至室温反应20分钟，用2 M盐酸调至pH=6～7，搅拌30分钟，静置，分层，分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，过硅胶层析柱，得到5-苯基噻吩-2-羧酸。
[1] Journal of the American Chemical Society, vol. 131, # 45 p. 16346 - 16347
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