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卢帕他定酰胺的还原?

卢帕他定酰胺用POCl3活化后用NaBH4还原,一直得不到产物,大家帮忙分析一下


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共12个回答
工业化太危险了,废水也难搞
...
实验室没问题的。总量又不大,工业大规模生产是个问题。

这个还原用氢化铝锂不行吗?
三氯氧磷如何能提高酰胺的还原活性呢?
这个原研专利就是这么干的

加入少量的碘单质协助NaBH4的还原,效果应该不错!
Tf2O/Hantzsch ester




这个还原用氢化铝锂不行吗?
三氯氧磷如何能提高酰胺的还原活性呢?

氢化锂铝应该可以

看看这两篇吧




用硼烷回流试试,NaBH4可能只能还原到醇。
氢化锂铝应该可以
工业化太危险了,废水也难搞

用硼烷回流试试,NaBH4可能只能还原到醇。
我用硼烷THF络合物试过,没反应
要还原的是个取代烟酰胺机构化合物

首先要确认各个原料的质量没有问题,比如三氯氧磷,硼氢化钠是否吸潮失效

反应中间产物是羟基,三氯氧磷如果存在或者存在过多,很可能会发生氯化而引入氯,因此用量不能过大

另,这个还原可否用黄鸣龙?钯碳催化加氢应该可以(不易脱氯)
你那个吡啶α位双键相当于α,β-不饱和亚胺,环外双键的张力释放也有利于还原;POCl3或Tf2O活化酰胺同时可能活化吡啶,导致吡啶部分氢化

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