3-溴丙酸乙酯的亲核取代反应(威廉姆逊醚合成)求助？

（1）反应对水要救较高；
（2）NaH过量较多与体系中的水所成的碱会促进3-溴的消除，成α，β不饱和化合物，产率降低。
（3）控制NaH的当量，适当降低温度。
（4）是否可以更换较弱的碱。
（5）考虑更换非质子性溶剂。为了达到对SN2形亲核反应的加速效果，降低消除反应的影响。考虑非质子化极性溶剂(乙腈，DMF等)。
最后，祝好运

还有，忘了，产物还有可能存在酯交换的副产物，需要留意
我用的醇是高聚物，与产物分不开，之前用过乙醇钠、叔丁醇钾作为碱，但反应效果很差，基本不反应，溶剂的话用的是甲苯和四氢呋喃，四氢呋喃的效果要好一些，现在反应温度50度，醇原料始终反应不完，请问可能还存在哪些问题？

钠氢过量的话，直接滴加溴丙酸乙酯，可能脱溴产生氢气。我建议钠氢稍微欠量一点，醇过量一点，尽量把钠氢反应完。然后滴加溴丙酸乙酯。你这个体系，水分肯定有要求，原料都去测一下水分

还有，忘了，产物还有可能存在酯交换的副产物，需要留意

钠氢过量的话，直接滴加溴丙酸乙酯，可能脱溴产生氢气。我建议钠氢稍微欠量一点，醇过量一点，尽量把钠氢反应完。然后滴加溴丙酸乙酯。你这个体系，水分肯定有要求，原料都去测一下水分
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我用的醇是高分子化合物，与产物难以分离，所以才用过量的氢化钠保证所有的醇都参与反应。在滴加溴丙酸乙酯时，产生的气体可能是溴化氢吗？

我用的醇是高聚物，与产物分不开，之前用过乙醇钠、叔丁醇钾作为碱，但反应效果很差，基本不反应，溶剂的话用的是甲苯和四氢呋喃，四氢呋喃的效果要好一些，现在反应温度50度，醇原料始终反应不完，请问可能还存在 ...
气体是什么很好检测，用润湿的试纸测一下PH就知道了。乙醇钠肯定不行，位阻小，可能会接上去。叔丁醇钾应该可以。如果底物都溶解于四氢呋喃的话，我认为四氢呋喃做溶剂，叔丁醇钾或者钠氢做碱。先将高分子醇和溴丙酸乙酯加进去，分批加碱。反应温度调节下，直到回流，看能不能反应完。碱不一定要先和醇反应的