引言：
N-叔丁基苄胺是一种有机化合物，具有苄基和叔丁基取代基。它常用于有机合成中作为保护胺，以调节反应性和提高合成效率。
简介：
N-叔丁基苄胺，英文名称：N-benzyl-2-methylpropan-2-amine，CAS：3378-72-1，分子式：C11H17N，外观与性状：无色透明液体，密度：0.881 g/mL at 25 ℃(lit.)。由于其活性胺基团和较大的叔丁基，N-叔丁基苄胺在有机合成中作为重要中间体具有显著价值。此外，它还被用于制造特定的聚合物和药物。
1. 结构分析
N-叔丁基苄胺由一个苯环（苯基）与一个甲烷桥（CH2）连接，该桥进一步连接到伯胺（NH2）基团。胺基的氮原子上连接了一个体积较大的叔丁基（C(CH3)3）。叔丁基的空间位阻效应导致胺基周围的空间变得拥挤，从而影响了胺的反应性及其与其他分子的相互作用。
2. 潜在应用研究
（1）角鲨烯环氧化酶竞争性抑制剂
NB-598 是N-叔丁基苄胺衍生物。NB-598，（E）N-乙基-N-（6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-3-[（3,3'-二碘-5-基）甲氧基]苯-甲胺，被发现以竞争性方式抑制人微粒体角鲨烯环氧化酶（来自Hep G2细胞）。NB-598 在 Hep G2 细胞中依赖性地抑制 [14C]乙酸盐的胆固醇合成，并增加角鲨烯的细胞内放射性。单次口服 NB-598 可抑制大鼠 [14C]乙酸盐的胆固醇合成。此外，对狗多次口服 NB-598 可降低血清总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平，并增加血清角鲨烯水平。
（2）有机化学
N-苄基叔丁胺被用作受保护的胺。受保护的胺是一类通过修饰以抑制其在特定化学反应中的活性，直到合成过程的后期才恢复到其原始状态的化合物。这种策略使化学家能够在复杂的多步骤合成中实现精确控制。N-苄基叔丁胺还可被氧化生成相应的羟胺和硝基，这些化合物在有机合成中作为重要中间体，参与各种反应以合成复杂的有机分子。
参考：
[1]Horie M, Tsuchiya Y, Hayashi M, et al. NB-598: a potent competitive inhibitor of squalene epoxidase[J]. Journal of Biological Chemistry, 1990, 265(30): 18075-18078.
[2]https://www.fishersci.co.uk/shop/products/n-benzyl-tert-butylamine-96-thermo-scientific/11394474
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-(tert-Butyl)benzylamine
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