什么是N-叔丁基苄胺? ¹

N-叔丁基苄胺，又称N-(tert-Butyl)benzylamine，是一种无色透明液体，具有一定的碱性。它属于苄胺类衍生物，与其他烷基取代的二级胺类化合物相比，由于叔丁基的位阻效应，其碱性较弱。N-叔丁基苄胺在有机合成和医药化学中间体中有广泛的应用，尤其在有机配体和药物分子的结构修饰和合成中。

N-叔丁基苄胺的理化性质

N-叔丁基苄胺的氮原子上具有一对孤对电子，因此具有较弱的亲核性和一定的碱性。它可以与常见的烷基卤化合物如碘甲烷发生亲核取代反应，生成进一步烷基化的胺类化合物或季铵盐衍生物。

N-叔丁基苄胺的制备方法

图1 N-叔丁基苄胺的制备方法

制备方法：将苯甲醛、甲醇和叔丁胺加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌反应，然后加入NaBH4继续反应。反应结束后，用NaOH(aq)淬灭反应混合物，用EtOAc萃取有机层，用HCl(aq)洗涤合并的有机层，然后用NaOH(aq)或KOH(aq)调节水层pH值，再用EtOAc萃取水层。最后通过硅胶柱层析法纯化产物。

N-叔丁基苄胺的应用

N-叔丁基苄胺可用作有机合成中间体和药物分子的合成原料。例如，它可以用于制备药物分子沙丁胺醇（舒喘灵），这是一种短效β2受体激动剂，用于缓解轻、中度急性哮喘症状。沙丁胺醇还可用于治疗各种支气管和肺部疾患，以及在产科中用于防治早产和增加胎盘血流量。

参考文献

[1] McDaniel, Kelly A.; et al ACS Catalysis (2021), 11(9), 4968-4972.