如何制备4-N-叔丁氧羰基-4-N-甲基氨基哌啶? ¹

4-N-叔丁氧羰基-4-N-甲基氨基哌啶是一种有机中间体，可以通过四步反应从1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-酮制备而得。

制备步骤

步骤1：合成1-(苄氧基羰基)哌啶-4-酮

将1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-酮与4N HCl/MeOH溶液在0℃下反应过夜。经减压浓缩后得到粗的哌啶-4-酮盐酸盐，无需进一步纯化即可进行下一步反应。

步骤2：合成1-(苄氧基羰基)-4-甲基氨基哌啶

将1-(苄氧基羰基)哌啶-4-酮与甲胺盐酸盐和三乙酰氧基硼氢化钠在DCE中反应过夜。处理反应混合物后得到粗的1-(苄氧基羰基)-4-甲基氨基哌啶。

步骤3：合成1-(苄氧基羰基)-4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶

将1-(苄氧基羰基)-4-甲基氨基哌啶与焦碳酸二-叔丁基酯在无水CH2Cl2中反应过夜。通过柱色谱法纯化得到1-(苄氧基羰基)-4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶。

步骤4：合成4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶

将1-(苄氧基羰基)-4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶与Pd(OH)2在无水MeOH中反应，得到4-(N-甲基-叔丁氧基羰基氨基)哌啶。

参考文献

[1] [中国发明] CN200880126496.X 联-吡啶基吡啶酮作为黑色素浓缩激素受体1拮抗剂