本文将探讨对叔丁基氯苄在化学合成领域中的具体应用，旨在可以更好地认识这一化合物在实际生产和科研领域中的重要性。
简述：对叔丁基氯苄，英文名称：1-tert-butyl-4-(chloromethyl)benzene，CAS：19692-45-6，分子式：C11H15Cl，外观与性状：无色至淡黄色液体。对叔丁基氯苄常用作合成杀螨剂哒螨灵的中间体,还用于抗过敏类药物安其敏、氯苯丁嗪的合成。
应用：
1. 合成对叔丁基氯苄
盐酸布替萘芬是由日本科研株式会社研发的烯丙胺类抗真菌药，并于1992年在日本首次上市。本品能高选择性地抑制真菌角鲨烯环氧化酶活性，并抑制真菌体内角鲨烯和麦角固醇的生物合成，从而破坏真菌细胞膜生成，导致真菌死亡。
以萘为起始原料，经氯甲基化反应制得1-氯甲基萘，再被甲胺取代得到关键中间体N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐，后与对叔丁基氯苄缩合，经成盐、重结晶得到盐酸布替萘芬精制品。盐酸布替萘芬合成总收率为45.5 %，纯度99.88 %，合成路线如下：
其中，对叔丁基氯苄主要参与盐酸布替萘芬（化合物1）的合成，具体步骤如下：
取4（20.8 g，0.1 mol）、5 mol/L NaOH溶液（100 mL）加入500 mL反应瓶中，加热至 80~90 ℃，搅拌下滴加对叔丁基氯苄（21.9 g，0.12 mol），约0.5 h滴完，保温反应3 h，TLC 检测反应终点（展开剂：乙酸乙酯）。反应完 毕，降至室温，加二氯甲烷（100 mL×2）萃取，有机相以饱和食盐水（100 mL×2）洗，减压浓缩，残留物用丙酮（50 mL）溶解，然后向体系中缓慢滴加6 mol/L盐酸（约40 mL），调 pH 2~3，搅拌1 h，抽滤，所得固体用乙醇-丙酮 （1:2，60 mL）重结晶，得化合物1（28.4 g，80.2 %），mp 211.4~212.3 ℃。
2. 合成对叔丁基苄胺
对叔丁基苄胺分子量为149.23，分子式为 C10H5N，别名对叔丁基苯胺-4-丁基苯胺，为亮黄色透明粘稠液体，有难闻的气味，沸点（2.67 kPa 真空度下）为115~118℃，熔点为15～16℃， 胺≤1%，折光率为1.538 8。对叔丁基苄胺是医药、农药中间体，特别是杀螨剂吡螨胺的重要中间体，近年来成为研究的热点。
选择Delepine反应法的路线，以对叔丁基氯苄和乌洛托品为原料，可合成对叔丁基苄胺，具体步骤如下：
（1）对叔丁基苄胺季铵盐的制备
在三口瓶中加入乌洛托品和溶剂，搅拌下一次性加入对叔丁基氯苄，加热反应，TLC监测。原料对叔丁基氯苄反应完毕后，冷至室温，抽滤得白色固体，真空干燥得季铵盐。
（2）对叔丁基苄胺的制备
将季铵盐加入圆底烧瓶中，加入浓盐酸，搅拌下缓慢滴加乙醇，有白色固体出现，加热反应1~6 h。冷却至室温，抽滤，收集滤液，常压蒸馏除乙醇，冷却，得淡黄色固体；再加入水，搅拌下加 入40%NaOH溶液，调pH≥13，静置分液，水层用二氯甲烷或甲苯萃取，合并有机相，用10%的NaOH水溶液洗涤，干燥，抽滤，滤液旋蒸浓缩除溶剂后，减压收集馏分，得无色透明液体对叔丁基 苄胺。
参考文献：
[1]李新志,杨传伟,徐传彬等. 盐酸布替萘芬的合成工艺改进 [J]. 食品与药品, 2016, 18 (06): 401-403.
[2]齐素忠,师俊杰,陈亚鹏. 对叔丁基苄胺的合成研究 [J]. 煤炭与化工, 2013, 36 (07): 24-26.
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