如何制备烟嘧磺隆中间体? ¹

烟嘧磺隆是一种内吸传导性磺酰脲类除草剂，具有超高活性、低剂量、杀草谱广、低毒性、高选择性、对环境友好等特性。本文介绍了三种制备烟嘧磺隆中间体的方法。

方法1：N-叔丁基磺酰胺脱丁法

该方法首先将2-羟基-3-氰基吡啶与二氯亚砜反应生成2-氯-3-氰基吡啶，然后与苄硫醇反应得到2-苄硫基-3-氰基吡啶。接着将其加入氢氧化钠乙醇溶液生成苄硫基烟酸，再在二氯亚砜、二甲胺的作用下制得烟酰胺。最后，烟酰胺与叔丁胺反应生成叔丁基磺酰胺，再在三氟乙酸的作用下得到2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺（烟嘧磺胺）。

方法2：吡啶亚磺酸盐氨基化法

该方法首先将2-氯烟酸加入SOCl2反应完成，然后加入二甲胺溶液制得2-氯-N,N-二甲基烟酰胺。接着与硫化钠和硫反应得到2-巯基-N,N-二甲基烟酰胺，再与氢氧化钠反应、过氧化氢氧化、氨气氨化生成吡啶亚磺酸铵盐。最后经次氯酸钠氧化得到产物烟嘧磺胺。

方法3：2-氨基磺酰基吡啶羧酸酰胺化法

该方法以2-巯基-3-氯吡啶为原料，在盐酸溶液中与次氯酸钠反应生成3-氯吡啶磺酰氯，然后氨化得到3-氯吡啶磺酰胺。接着在DMF中与氰化钾反应、在氢氧化钠溶液后与过氧化氢反应得到2-氨基磺酰氨基吡啶羧酸。最后经二氯亚砜、二甲胺处理得到产物烟嘧磺胺。

主要参考资料

[1]CN201710126782.7一种烟嘧磺隆中间体的制备装置及合成方法