2-甲氧基烟酸作为一种重要的化合物，具有广泛的应用价值。本文将探讨2-甲氧基烟酸在相关领域的多种应用。
简述：2-甲氧基烟酸，英文名称：2-Methoxynicotinic Acid，CAS：16498-81-0，分子式：C7H7NO3，外观与性状：白色结晶粉末，熔点：146-150℃(lit.)。
应用：
1. 合成Cerpegin
Cerpegin(1)可通过“一锅”反应合成，总收率为71%。用LTMP将市售的2-甲氧基烟酸(2)作为锂盐锂化，然后在低温下加入丙酮，并对中间体进行特定的酸性处理，得到1,1-二甲基-3,4二氧基-1,3,4,5-四氢呋喃[3,4-c]吡啶(4)。后者最后用碘化甲酯和碳酸铯选择性烷基化，得到cerpegin(1)。
2. 合成(20S)-喜树碱
Fen-Er Chen等人以市售的2-甲氧基烟酸为原料，以12%的总收率合成了(20S)-喜树碱。该序列的关键步骤是4-(丁-1-烯-2-基)吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化，以建立(20)喜树碱的立体中心。
3. 合成2-甲氧基烟酸嘧霉胺盐
嘧霉胺 (Pyrimethanil) 的化学名称为N- (4, 6_二甲基嘧啶-2-基) 苯胺, CAS登录号[53112_28_0], 商品名称施佳乐 (Scala) , 它是一种高效、低毒、广谱、内吸性杀菌剂, 具有独特的作用机理, 适用于葡萄、果树、蔬菜、观赏植物, 以防治各种灰霉病、苹果黑星病、斑点落叶病、桃灰星病等病害。由于其毒性甚低, 是目前国内外竞相开发、用于防治灰霉病抗性菌株蔓延的主要品种之一。但其原药具有较高的蒸汽压[2.2×10-3Pa (25℃) ], 施药后持效期短, 因而大大的限制了它的使用。Stock等[4]为了克服嘧霉胺的这些不足, 合成了7个嘧霉胺盐, 并证实了嘧霉胺与酸结合成盐后, 不但同样具有抑制、杀灭一些植物病菌 (如葡萄孢菌) 的性能, 而且还表现出比嘧霉胺更优良的理化性质。
由嘧霉胺和2-甲氧基烟酸在乙醇介质中反应可制得化合物2-甲氧基烟酸嘧霉胺盐, 经确证其晶体属于单斜晶系。2-甲氧基烟酸嘧霉胺盐的合成步骤如下：
在反应瓶中加入含0.1mol的2_甲氧基烟酸及等当量的嘧霉胺, 加入溶剂无水乙醇, 搅拌, 加热至50～60℃使固体全部溶解, 在此温度下反应2h。蒸出部分无水乙醇, 冷却, 析出固体产物, 过滤。用甲苯_乙醇混合溶液重结晶3次得纯品白色颗粒晶体, 产率:89. 8%。m.p. 84.6～85.4℃。
参考文献：
[1]孙晓红,刘源发,马海霞等.2_甲氧基烟酸嘧霉胺盐晶体结构的研究[J].化学通报,2006,(11):845-848.DOI:10.14159/j.cnki.0441-3776.2006.11.009
[2]Zhao L, Xiong F J, Chen W X, et al. A novel and enantioselective total synthesis of (20S)-camptothecin via a Sharpless asymmetric dihydroxylation strategy[J]. Synthesis, 2011: 4045-4049.
[3]Lazaar J, Hoarau C, Mongin F, et al. ‘One-pot’four-step synthesis of cerpegin[J]. Tetrahedron letters, 2005, 46(22): 3811-3813.
1
