2-溴-4-甲基吡啶的应用领域是什么? ¹

2-溴-4-甲基吡啶是一种常温常压下为淡黄色液体的化合物，具有显著的碱性。它属于吡啶类化合物，常被用作医药化学中间体，用于药物分子和生物活性分子的合成。例如，它可以用于合成蛋白受体拮抗剂。此外，它还可以用于吡啶类有机含氮配体的结构修饰与合成。

性质

2-溴-4-甲基吡啶具有较高的化学反应活性，其中含有吡啶单元和溴原子。由于吡啶环单元缺电子的性质，它可以与亲核试剂如醇类化合物和胺类化合物发生亲核取代反应，得到一系列脱溴官能团化的产物。

图1 2-溴-4-甲基吡啶的芳基化反应

在氩气保护下，将催化剂四（三苯基膦）钯、苯基硼酸、碳酸钠和2-溴-4-甲基吡啶加入反应烧瓶中，然后加入反应溶剂无水甲苯、无水乙醇和去离子水。将反应混合物加热至回流状态并搅拌反应18小时。反应结束后，将反应混合物冷却并加入饱和氯化铵水溶液，然后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机萃取物并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并蒸干反应溶剂。最后，用正己烷/乙酸乙酯的混合物洗脱剂通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，得到目标产物分子。

应用

2-溴-4-甲基吡啶主要用于有机合成与医药化学中间体，常用于药物分子的结构修饰和合成。在基础化学研究中，它可以用于合成一系列含吡啶单元的有机氮配体，并在过渡金属催化的方法学基础研究中有广泛应用。

参考文献

[1] Buttelmann, Bernd; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2003), 13(5), 829-832.

[2] Yu, Xiaoqiang; et alAsian Journal of Organic Chemistry (2018), 7(3), 550-553.