2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶是一种常温常压下为淡黄色结晶固体的化合物。它属于吡啶类衍生物,具有显著的碱性,可以与酸性物质结合。2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶在有机合成和医药化学中起着重要的作用,常用于药物分子和生物活性分子的合成。此外,它还可以用于吡啶类配体的修饰。
2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶可溶于强极性的有机溶剂,如N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,也可在醇类有机溶剂中溶解。然而,它不溶于水、石油醚和正己烷。
在有机合成转化中,2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶的氨基可以转化为叠氮基团,进行后续的衍生化转化。它的吡啶环上的溴单元可以通过过渡金属的作用进行一系列的偶联反应。
图1:2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶的应用转化
将2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶溶于乙酸中,加入N-碘琥珀酰亚胺和TFA,经过反应后得到目标产物。
图2:2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶的应用转化
通过将2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶与HNO3反应,然后进行一系列的处理步骤,最终可以得到目标产物。
[1] Klug, Dana M. et al Journal of Medicinal Chemistry, 64(13), 9404-9430; 2021
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