如何制备6-溴喹唑啉-2,4-二酮? ¹

喹唑啉酮类化合物是一类含有嘧啶杂环的重要化合物，具有广泛的应用领域。本文介绍了6-溴喹唑啉-2,4-二酮的制备方法及其核磁表征。

背景及概述

喹唑啉酮类化合物是精细化工和医药合成中的重要中间体，常被用于抗菌、消炎、抗高血压、抗惊厥、抗肿瘤等药品中。6-取代-2,4-喹唑啉二酮类化合物具有优良的生物活性，可作为药物和农药使用。

制备方法

本实验以邻氨基溴代苯甲酸为起始原料，通过一锅法合成6-溴喹唑啉-2,4-二酮目标化合物。

主要仪器与试剂

本实验所需的仪器包括电子分析天平、温度计、磁力搅拌器、控温电热套、铁架台及夹子、圆底烧瓶、抽滤漏斗、球形冷凝管、烧杯、真空干燥箱、循环水式真空泵、旋转蒸发仪和核磁共振仪。

所需试剂包括2-氨基-5-溴苯甲酸、氰酸钾、冰醋酸、氢氧化钠和浓盐酸等。

6-溴-2,4-喹唑啉二酮的合成

在250 mL的三口烧瓶中，将2.16 g(10 mmol)的2-氨基-5-氯苯甲酸、60 mL水和1.2 mL冰醋酸混合，形成悬浮液。在35℃下搅拌反应15分钟。将2.03 g(25 mmol)的氰酸钾溶于7 mL水中，滴加到悬浮液中，继续反应30分钟，然后在室温下反应过夜。将1.6 g(40 mmol)的氢氧化钠分批加入悬浮液中，室温下反应3小时。将溶液降至0℃，加入浓盐酸调节pH＜4，沉淀生成，过滤，水洗，50℃下真空干燥，得到浅黄色固体1.88 g，产率78%。

6-溴-2,4-喹唑啉二酮的核磁表征

核磁数据如下：

1 H NMR(400 MHz，DMSO) δ 11.46(s，1 H)，11.29(s，1 H)，7.94(s，1 H)，7.80(dd，J=8.7，2.3 Hz，1 H)，7.12(d，J=8.7Hz，1 H)。

根据核磁图谱分析，化学位移δ=11.46 ppm和δ=11.29 ppm处为两个单峰，氢原子数目积分均为1，对应为NH上的氢的共振吸收；δ=7.94处为两重峰，氢原子数目积分为1，对应为C5的氢的共振吸收；δ=7.80处为一组双两重峰，氢原子数目积分为1，对应为C7的氢的共振吸收；δ=7.12处为两重峰，氢原子数目积分为1，对应为C8的氢的共振吸收。

参考文献

[1] Chinese Chemical Letters, , vol. 23, # 4 p. 431 - 433