如何制备背景及概述的1-丙基硫脲? ¹

1-丙基硫脲，又称正丙基硫脲，是一种金属清除剂。它可以通过将1-异丙基异硫氰酸酯与氨水进行一步制备得到。

制备方法

制备方法如下：将1-异丙基异硫氰酸酯（25.29g，0.25mol）缓慢滴加入NH₄OH（29ml）中，然后将混合物回流至NH₃蒸发干净（30-45分钟）。接下来，用活性炭（0.5g）处理反应液，并进行过滤。待冷却后，会得到白色晶体沉淀，即1-丙基硫脲。最后，通过真空过滤并使用石油醚/乙醇进行重结晶。

应用领域

2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物是一类重要的杂环化合物，具有良好的生物活性和药理活性。它广泛存在于自然产物和药用化合物中，并已开发成为抗癌、抗菌、抗炎和抗高血压药物。此外，在农药领域中也有广泛的应用，例如杀菌剂丙氧喹啉。

根据CN201710283729.8的发明，提供了一种制备2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的方法。该方法条件温和、绿色环保、成本较低、收率高、简捷、高效，适合工业化生产。该方法包括以下步骤：在有机溶剂中，通过有机碱的作用，将式II化合物和式III化合物进行缩合反应，从而得到所需的式I化合物。反应温度为70～155℃。在式III化合物中，R可以选择H、甲基、乙基、正丙基或正丁基。

实施例：

在2000ml的反应瓶中，加入正丁醇900mL，2-氨基-5-溴苯甲酸216g(1mol)，缓慢滴加三乙胺111.3g(1.1mol)，控制温度<70℃，滴加完毕后升温至60～70℃，保温0.5小时。然后加入正丙基硫脲130g(1.1mol)，再升温至110～115℃，在此温度下保温5小时。取样进行中控，使用HPLC检测2-氨基-5-溴苯甲酸的含量<1.0％(A％面积含量)。最后，降温至5～10℃，进行过滤、正丁醇洗涤和干燥，即可得到6-溴-3-丙基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。收率为269.3g(0.9mol)，收率达到90％。LC-MS R＝8.15min，m/z 298.987(ES+)。

主要参考资料

[1] Novel (E)?-?1-?(4-?methyl-?2-?(alkylamino)?thiazol-?5-?yl)?-?3-?arylprop-?2-?en-?1-?ones as potent antimicrobial agents,By: Liaras, K.; Geronikaki, A.; Glamoclija, J.; Ciric, A.; Sokovic, M., Bioorganic & Medicinal Chemistry, Volume19,Issue24,Pages7349-7356

[2] [中国发明] CN201710283729.8 2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法