如何制备7-甲基吲哚? ¹

背景及概述

7-甲基吲哚是一种常见的化学药物构造骨架，具有较高的生物活性。它在抗高血压、抗增殖、抗病毒、抗肿瘤、镇痛、抗炎、抗菌等多个医治局限的药物中被广泛应用。

制备方法

本发明提供了一种制备7-甲基吲哚的简单方法。具体步骤如下：

1. 在反应釜中加入有机溶剂，并加热至常压蒸馏。然后加入化合物3,5-二甲基-4-硝基甲苯、吡咯和DMFDMA，进行回流反应。随后降温，加入水，进行甲苯萃取。通过硫酸钠干燥和减压蒸馏，除去甲苯并烘干，得到中间体。
2. 在反应釜中加入步骤1中得到的中间体、有机溶剂和5%Pd/c，进行常压加氢回流反应。然后通过硅藻土抽滤除去Pd/c，减压浓缩得到棕黑色油状液体。加水和乙酸乙酯进行萃取，通过盐水洗和硫酸钠干燥，浓缩至干。最后通过过硅胶柱，得到白色固体7-甲基吲哚。

图1 7-甲基吲哚的合成反应式

实验操作：

(1)在1L三口瓶中加入DMF和甲苯，进行常压蒸馏。当温度升至140℃时，加入3,5-二甲基-4-硝基甲苯、吡咯和DMFDMA，进行回流反应。降温后，将体系倾至水中，进行甲苯萃取。通过硫酸钠干燥和减压蒸馏，除去甲苯并烘干，得到中间体。

(2)在500mL单口瓶中加入步骤1的中间体、乙醇和5%Pd/C，进行常压加氢回流反应。抽滤除去Pd/C，减压浓缩得到棕黑色油状液体。加水和乙酸乙酯进行萃取，通过盐水洗和硫酸钠干燥，浓缩至干。最后通过过硅胶柱，得到白色固体。

参考文献

[1]Cho, Chan Sik; Lim, Hyo Kyun; Shim, Sang Chul; Kim, Tae Jeong; Choi, Heung-Jin Chemical Communications, 1998 , # 9 p. 995 – 996