如何制备7-甲基吲哚? ¹

7-甲基吲哚是一种重要的吲哚衍生物，广泛应用于农药、医药、染料、香料、植物生长调节剂和饲料添加剂等领域。本文将介绍两种制备7-甲基吲哚的方法。

方法一

首先，在反应瓶中取10mmol的2-甲基苯胺和0.2mmol的AlCl3，溶于100ml四氢呋喃中。然后，在0℃下，向反应瓶中加入30mmol的环氧乙烷，并维持0℃并搅拌反应10小时。最后，分离纯化后，得到N-羟基乙基-2-甲基苯胺，产率为83.1%。

接下来，在反应瓶中取N-羟基乙基-2-甲基苯胺5mmol和7.5mmol的2-甲基苯胺，溶于200ml乙腈中。然后，加入Sn/活性炭负载催化剂，并在TLC检测N-羟基乙基-2-甲基苯胺反应完全后停止反应。最后，分离纯化后，得到7-甲基吲哚，产率为64.3%。

方法二

首先，将DMFDMA(5.3mL，40mmol)、取代邻硝基甲苯(20mmol)和15mLDMF加入配有磁力搅拌、温度计和冷凝管的100mL三口瓶中，于130～140℃下反应。反应完毕后，减压蒸除低沸物及溶剂，得到取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯。

接下来，将40mL无水乙醇、40mL冰醋酸、化合物2和铁粉(10.0g，0.18mol)加入配有机械搅拌、温度计和冷凝管的250mL三口瓶中，进行回流反应3小时。然后，将混合物倒入100mL水中，并用二氯甲烷进行萃取。最后，经过柱层析分离，得到取代吲哚。

通过以上两种方法，可以制备出7-甲基吲哚，产率分别为83.1%和64.3%。

参考文献

[1][中国发明]CN201710690894.5一种吲哚类化合物的制备方法及其应用

[2]姜凡伟,康从民.取代吲哚-3-甲酸类化合物的合成[J].化学通报,2015,78(04):378-380.