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suzuki偶联脱卤素求帮助?

下面是我的反应,上硼酸脂,但是总脱卤素,硼酸脂上不去,请求大神帮助,指导。点板,上面的蓝色荧光打核磁脱掉了卤素,紧靠着的点板是原料







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共13个回答
氨基上上一个Boc就可以了
你这个不能制成格式试剂和硼酸酯反应吗
有氨基
,不能做格式试剂

用无水二氧六环,氯鈀做催化剂,乙酸钾做碱,其他所有原料加进去氮气抽换几次,然后再加催化剂,再抽换。这个反应不怎么怕水,但是好像对无氧要求特别高
氯钯是纯氯化钯吗
用无水二氧六环,氯鈀做催化剂,乙酸钾做碱,其他所有原料加进去氮气抽换几次,然后再加催化剂,再抽换。这个反应不怎么怕水,但是好像对无氧要求特别高

你这个不能制成格式试剂和硼酸酯反应吗
不要加水

Boc保护下氨基可以试试,因为你这个结构,钯插入后,会和氨基络和,导致硼酸酯上不去,

或者直接丁基锂,硼酸三异丙酯反应。
脱卤可能是由于碱或者钯催化剂太强导致的,可以试一下大位阻的配体,比如醋酸钯做催化剂,三环己基膦做配体,也可以筛一下弱碱和溶剂
碳酸钾,碳酸钠都试过,用碳酸氢钠吗?还是有机碱,溶剂DMF,DMSO,PEG还有他们混合水,结果都一样,求助
Boc保护下氨基可以试试,因为你这个结构,钯插入后,会和氨基络和,导致硼酸酯上不去,

或者直接丁基锂,硼酸三异丙酯反应。
这不是suzuki反应,是miyaura boration反应。与suzuki偶联相比,这个反应最大的特点是必须无水,严格无氧,碱只能采用乙酸钾不可以使用其他任何碱(目前研究的结果)。你先把类似的反应检索检索看看,我是觉得你应该没怎么看文献的,不然你的条件就不会看起来像随意摸索的样子。你这个物料氨基至少要用boc保护一下吧,一眼就能看出来就算不脱卤也会有Buchwald-Hartwig cross-coupling的副产物吧
建议两个条件,1.醋酸钯,三环己基膦,乙酸钾,无水二氧六环2.dppf二氯化钯,乙酸钾,无水二氧六环或甲苯。无水无氧反应

不要加水
不加水的二氧六环和DMF都做过,结果还是一样
脱卤可能是由于碱或者钯催化剂太强导致的,可以试一下大位阻的配体,比如醋酸钯做催化剂,三环己基膦做配体,也可以筛一下弱碱和溶剂

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