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2-溴己酸甲酯是什么? 1

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引言:

2-溴己酸甲酯是一种含溴的有机化合物,属于卤代酸酯类。由于其独特的结构和反应活性,它在有机合成和药物开发中具有重要的应用价值。


简述:

2-溴己酸甲酯是一种合成化合物,天然界中不常见。由于其同时具备反应性溴原子和酯官能团,它在有机合成中被用作多功能中间体。研究人员利用这种化合物合成了多种其他分子,这些分子在制药、材料科学和农业化学领域具有潜在的应用价值。

2-溴己酸甲酯是一种活性化学物质,曾在健康志愿者的尿液中检测到。它作为药物制剂的中间体,可以通过吸入、摄入或皮肤接触进入人体。此外,2-溴己酸甲酯可能作为癌症生物标记物,因为它已在宫颈癌患者及暴露于苯的环境中被发现。该化合物在与环境中的亚砜反应时,能够形成聚合物和磷酸盐,并在聚合过程中显示出光学特性。


1. 结构分析

2-溴己酸甲酯的结构包括一个由六个碳原子组成的线性碳链,其中一个溴原子连接到第二个碳原子上(因此命名为“2-溴”)。该分子的末端碳原子上连接着一个羰基(C=O),形成酯官能团,同时羰基还与一个甲氧基(OCH3)(即甲酯)相连。


分子中的溴原子作为亲电中心,可参与亲核取代反应,为分子结构的进一步修饰提供了可能。酯基的存在赋予分子一定的极性,影响其在不同溶剂中的溶解性,并可参与酯交换、水解等反应。


2. 应用

1)合成内酯和二甲基-2-丁基十三烷酸酯

2-溴己酸甲酯与10-十一烯酸甲酯发生加成反应,生成内酯和二甲基-2-丁基十三烷酸酯。

2-溴己酸甲酯与10-十一烯酸甲酯通过自由基加成反应,随后发生分子内酯化反应,高效合成具有生物活性的内酯化合物。同时,部分反应物发生酯交换反应,生成二甲基-2-丁基十三烷酸酯。该反应体现了卤代酯参与的经典反应模式,为复杂天然产物的合成提供了新思路。


2)合成2-丁基-2-H-吡啶并[3,2-b]-1,4-恶嗪-3(4H)-酮

通过与适当的氮杂环化合物缩合,2-溴己酸甲酯可用于构建具有药理活性的杂环化合物。例如,它与特定的吡啶衍生物发生亲核取代和环化反应,合成具有潜在生物活性的2-丁基-2H-吡啶并[3,2-b]-1,4-恶嗪-3(4H)-酮。


值得注意的是,由于溴原子具有较高的反应活性,2-溴己酸甲酯可参与多种有机转化反应,例如取代反应、消除反应、偶联反应等。其在药物化学、材料科学等领域具有广阔的应用前景。例如,它可以作为引入烷基链的试剂,或作为构建手性中心的砌块。


参考:

[1]Clauson-Kaas N, Heide H, Olsen G, et al. Preparation of 2H-Pyrido [3, 2-b]-1, 4-oxazin-3 (4H)-ones and of the Corresponding Dihydropyridooxazines[J]. Acta Chemica Scandinavica, 1969, 23(7): 2322-+.

[2]Metzger J O, Mahler R, Francke G. Radical Additions of Alkyl 2‐Haloalkanoates and 2‐Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent‐Free Systems[J]. Liebigs Annalen, 1997, 1997(11): 2303-2313.

[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

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