引言：
2-溴甲基苯甲酸甲酯是一种具有特殊功能团的有机化合物，常用于合成化学和药物研发。其合成过程通常涉及多步反应和条件优化，以确保最终产物的高纯度和较高产率。
背景：
2-溴甲基苯甲酸甲酯，英文名称：methyl 2-(bromomethyl)benzoate，CAS：2417-73-4，分子式：C9H9BrO2。2-溴甲基苯甲酸甲酯是制备具有神经保护活性的 2-((4-(2-(2-甲基苯氧基)乙酰基)哌嗪-1-基)甲基)苯甲酸甲酯的反应物。
邻溴甲基苯甲酸是一种重要的化工中间体，可用于合成具有显著生物活性的γ-内酯类天然产物，并且是合成Strobilurn A类杀菌剂醚菌酯的关键原料。文献中报道了两种主要合成方法：一种是以苯酞和溴化氢为原料反应得到，另一种是以邻甲基苯甲酸和NBS为原料合成。然而，由于苯酞和NBS的价格较高，这些方法在实际应用中存在一定的成本挑战。
合成：
王娟等人以邻甲基苯甲酸和溴为原料,分别采用AIBN引发和光引发自由基反应合成了邻溴甲基苯甲酸。实验方法如下：
在装有搅拌、回流装置和恒压滴液漏斗的四口瓶中，加入10克邻甲基苯甲酸和100毫升溶剂。在氮气保护下，加入引发剂AIBN，随后加热并搅拌至其完全溶解。然后缓慢滴加溴，滴加过程应在30分钟内完成。反应过程中产生的HCl气体用氢氧化钠水溶液进行吸收。待溴滴加完毕且反应液的红色褪去时，即为反应结束。停止反应后，进行抽滤、水洗和干燥，最终得到淡黄色粉末，其熔点为149~150℃。
研究结果表明，使用CCl4作为溶剂和AIBN作为引发剂时，AIBN的用量为邻甲基苯甲酸用量的1.2%，且邻甲基苯甲酸与溴的摩尔比为1:1.2，反应持续4小时，能够获得78.12%的产品收率。当采用光引发剂进行邻甲基苯甲酸与溴的反应时，反应时间缩短至3小时，产品收率提高至87.92%。通过红外光谱（IR）和1H NMR表征结果确认了产物的结构正确性。
参考：
[1]王娟,杨云龙,王萍,等. 邻溴甲基苯甲酸的合成研究[J]. 天津理工大学学报,2011,27(3):73-75. DOI:10.3969/j.issn.1673-095X.2011.03.019.
[2]武显春,单希林,张坤斌,等. 钴-溴催化氧化邻二甲苯制邻甲基苯甲酸[J]. 大庆石油学院学报,1999,23(2):33-35. DOI:10.3969/j.issn.2095-4107.1999.02.011.
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