1，4-二溴萘是一种重要的有机合成中间体，其合成与应用在医药化工等领域具有广泛的研究价值。
背景：多卤代化合物在多个领域中已成为研究热点。1，4-二溴萘是典型的双官能团化合物，萘环上的1位和4位是有机合成当中非常重要的两个活性部位，连接不同的官能团和其他结构 单元可以获得丰富的化合物，应用到不同的领域， 如制药，化工，发光材料等，因此，1，4-二溴萘是重要的有机合成中间体。
1. 合成：
（1）溴化亚铜的制备：向1000mL水中加入250g （1mol）五水硫酸铜和144g（1.4mol）溴化钠，充分搅拌溶解，加热至60~65℃，分批加入62g（0.5mol）亚硫酸钠，10min内加完，有白色固体析出，再搅拌 30min后，降至25~30℃，抽滤，用50mL水洗涤2次，得130g（湿重）。不用干燥，可直接用于重氮化反应。
（2）在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入100mL水，100mL质量分数为40%的氢溴酸，降温至0~5℃，加入10g4-溴-1-氨基萘，滴加3.2g NaNO2溶于12mL水配成的溶液，控制温度5℃以下，加完后继续反应一段时间，得重氮盐。将15g现制的溴化亚铜与氢溴酸配制成溶液，将上述重氮盐溶液加入到溴化亚铜-氢溴酸溶液中，加完后升至室温后加热回流，让气体充分逸出，冷却后分出水层，过滤滤饼用水洗涤3次，得11g固体，纯度99%。
2. 应用：合成RDEA3170
RDEA3170是新一代的促尿酸排泄药，用于治疗高尿酸血症。胡旭等人对RDEA3170合成工艺进行了优化：以1，4-二溴萘为起始原料，经溴-镁交换、羧基化、酰胺化和脱水反应，优化了一种4-溴-1-萘甲腈(4)合成方法。通过连续反应法，以Pd(PPh3)2Cl2催化实现了4-溴-1-萘甲腈的Miyaura硼烷基化及其产物(4-氰基萘-1-基)硼酸频那醇酯(5)与2-((3-溴吡啶-4-基)硫)-2-甲基丙酸乙酯(1)的Suzuki偶联，得到2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫)-2-甲基丙酸乙酯(6)。连续反应的最佳工艺条件为：n(联硼酸频哪醇酯)：n(4)：n(1)：n〔Pd(PPh3)2Cl2〕：n(KOAc)：n(K2CO3)=1.1：1：1：0.06：3：3；KOAc和K2CO3分别作为Miyaura硼烷基化和Suzuki偶联反应的碱依次加入，相应的反应温度分别为80℃和110℃，反应时间分别为2h和12h。化合物6水解得到产品RDEA3170。该合成工艺RDEA3170的总收率达到42%，适合工业化生产。
参考文献：
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[2]胡旭. RDEA3170合成工艺优化和Talazoparib衍生物的合成[D]. 武汉工程大学， 2019. DOI:10.27727/d.cnki.gwhxc.2019.000294.
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