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氯代溴苯的应用及制备方法? 1

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氯代溴苯是一种有机化合物,具有三种异构体,分别是邻溴氯苯、间溴氯苯和对溴氯苯。它们的相对分子质量为191.46,都具有较强的毒性。其中,间溴氯苯又称为1-氯-3-溴苯,是一种无色至浅黄色液体,相对密度为1.6302,熔点为-21.5℃,沸点为196℃,折射率为1.5771,闪点为80℃,不溶于水,但溶于乙醇和乙醚。

氯代溴苯的应用

间溴氯苯可用作有机合成中间体和溶剂等。它在有机合成中的应用非常广泛,例如用于合成4,5-二氯-1,8-萘二甲酸酐。合成过程包括以下步骤:在反应容器中加入1,8-二羟甲基-4,5-二氯-6-羟基萘和氯化钾溶液,升高溶液温度并控制搅拌速度,然后加入1,3-丙磺酸内酯溶液,反应90-120分钟;接着加入氧化镱粉末,继续反应并升高温度,回流,加入草酸溶液调节pH值,降低温度以析出晶体,用4-氯三氟甲苯溶液和间溴氯苯溶涤,再在β-氯萘溶液中重结晶,最后经过脱水剂脱水,得到4,5-二氯-1,8-萘二甲酸酐成品。

氯代溴苯的制备方法

以间氯苯胺为原料,与浓氢溴酸混合,使温度降至0℃,在搅拌下迅速加入亚硝酸钠水溶液,使邻氯苯胺氮化生成重氮盐。在反应过程中应控制温度不超过10℃。然后采用Sandmeyer反应,在反应体系中加入催化剂溴化亚铜和氢溴酸,分解重氮盐。分解反应在沸腾温度下进行,反应完成后静置,取出下面的有机层,用水洗涤,经干燥除去水分,最后经减压精馏,即可制得间溴氯苯。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] CN201710459355.0有机合成中间体4,5-二氯-1,8-萘二甲酸酐的合成方法

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