如何制备3-甲基-2-苯基吡啶? ¹

2-苯基吡啶类化合物3-甲基-2-苯基吡啶在医药、农药、染料、功能材料、香料和天然产物等领域中扮演着重要的角色，同时也是有机合成中不可或缺的中间体。

制备方法

方法一：在氮气气氛下，将5-甲基-2-吡啶氟磺酸酯(382.3mg，2.0mmol)、溴化镍(14.6mg，0.067mmol)、三苯基膦(35.2mg，0.067mmol)、四氢呋喃(2.0mL)和苯基氯化锌的四氢呋喃溶液(14.4mL，0.42mol/L，6.0mmol)加入到15mL干燥洁净的Schlenk管中。然后，将Schlenk管置于60℃油浴中加热反应6小时，反应结束后在冰水浴中加入2.0mL纯化水以进行淬灭反应。经过搅拌和分层后，得到水相和有机相。将水相用乙酸乙酯(3mL×3)萃取后，与有机相合并，并经过干燥和过滤得到滤液。将滤液浓缩后，经过硅胶柱层析，最终得到油状液体产物3-甲基-2-苯基吡啶307mg，收率为91%。

方法二：将3-甲基吡啶-2-甲酸（36.9mg，0.3mmol）、磷酸钾（127.4mg，0.6mmol）、苯（1mL）和次氯酸叔丁酯（68μL，0.6mmol）加入到25mL的Schlenk反应瓶中，然后置于80℃油浴中反应8小时。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，经过硅胶柱分离，最终得到3-甲基-2-苯基吡啶的收率为71%。

参考文献

[1]CN201710014409.2联芳基化合物的制备方法

[2]CN201610942701.6 一种无过渡金属催化的2?苯基吡啶化合物的合成方法