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3,5-二氟苯甲醛的应用有哪些? 1

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3,5-二氟苯甲醛作为一种重要的化合物,在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨3,5-二氟苯甲醛的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。


简述:3,5-二氟苯甲醛是一种有机化合物,分子式为C7H4F2O。外观与性状为无色至淡黄色液体。在贮存该物质时,应保持贮藏器密封,并将其储存在阴凉、干燥的地方,同时确保工作间有良好的通风或排气装置。该物质应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,避免混储。储存区域应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。


应用:

1. 合成35-二氟苯基硝基乙烷

3,5-二氟苯基硝基乙烷是抗老年痴呆药的重要中间体,以3,5-二氟苯甲醛和硝基甲烷为原料,先经过缩合反应合成中间体1-(3,5-二氟苯基)-2-硝基乙醇,再经过消除反应合成中间体1,3-二氟-5-(2-硝基)-苯乙烯,最后经过还原反应合成目标化合物3,5-二氟苯基硝基乙烷,改进后的合成工艺产品容易纯化,收率较高,三步反应总收率达到60.1%,有利于工业生产。

2.合成 2,5-(4-硝基苯基)-3,4-(3,5-二氟苯基)苯基接枝聚硅氧烷(NDPP)

3,5-二氟苯甲醛经安息香缩合和氧化反应合成1,2-(3,5-二氟甲基苯基)-1,2-二酮,随后与二苄基甲酮发生羟醛缩合反应得到2,5-二苯基-3,4-(3,5-二氟苯基)环戊二烯酮。在低温条件下对2,5-二苯基-3,4-(3,5-二氟苯基)环戊二烯酮进行硝化,最后得到含硝基和氟基的环戊二烯酮。通过Diels-Alder反应,将产物接枝到甲基乙烯基聚硅氧烷上,合成了接枝率为12.4%NDPP固定相。


3.制备两种含氟四苯基苯基接枝聚硅氧烷固定相

3,5-二氟苯甲醛和3-苯氧基-4-氟苯甲醛为原料依次通过安息香缩合,催化氧化制得苯偶酰,苯偶酰再与二苄基甲酮反应得到含氟的环戊二烯酮,最后,两种含氟的环戊二烯酮分别与乙烯基含量不同的硅生胶通过高温Diels-Alder反应,得到3,4-(3,5-二氟苯基)-2,5-二苯基苯基接枝聚硅氧烷(FFP-10, FFP-20)3,4-(3苯氧基-4-氟苯基)-2,5-二苯基苯基接枝聚硅氧烷(DPFP-10, DPFP-15)两种固定相。


参考文献:

[1]刘晶琛. 两种含有氮原子的聚硅氧烷类气相色谱固定相的合成及色谱性能研究[D]. 山东大学, 2019.

[2]王欢. 两种含氟四苯基苯基接枝聚硅氧烷固定相的制备及其色谱性能研究[D]. 山东大学, 2016.

[3]李阳,王艳菲. 乙硝基苯的合成 [J]. 科技创新与应用, 2015, (35): 67.

[4]刘凤华,范宝俭,缪月英. 3,5-二氟苯基硝基乙烷的合成工艺研究 [J]. 黑龙江医药科学, 2010, 33 (02): 111-112.

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