苯甲醛类衍生物是一类重要的新型杂环类有机中间体,广泛应用于医药、农药、染料等行业。例如,通过3,4-二氟苯甲醛与取代的2-羟基苯乙酮2反应,可以得到查尔酮3。此外,通过3,4-二氟苯甲醛与溴化乙烯镁反应,再进行Sharpless环氧化反应,可以制备对映体纯B环氟化儿茶素衍生物。
图1展示了3,4-二氟苯甲醛的合成路线。首先,在双夹套容器中加入乙酸酐、乙酸锰(II)、硫酸和二氟甲苯,经过臭氧氧化反应后,得到4-二氟苯甲醛。
图2展示了3,4-二氟苯甲醛的另一种合成路线。通过镁屑、无水四氢呋喃和3,4-二氟溴苯的反应,再经过一系列的处理步骤,可以得到3,4-二氟苯甲醛。
图3展示了3,4-二氟苯甲醛的另一种合成路线。通过3,4-二氟苯甲醛与邻二氟苯和二氯甲基甲醚的反应,可以得到3,4-二氟苯甲醛。
[1] S.G. Kundlikar, P.V. Randhavane, H.N. Akolkar, B.K. Karale, Synthesis of Some Fluorinated Aurones and Chromones, INDIAN JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY 27(4) (2017) 373-376.
[2] D.D.S. Thieltges, K.D. Baumgarten, C.S. Michaelis, C. Czekelius, Synthesis of B-ring-fluorinated (-)-epicatechin gallate derivatives, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 18(21) (2020) 4024-4028.
[3] Pamukcu, Rifat; et al. Pyrimido[5,4-d]pyrimidine and [(alkylsulfonyl)benzylidene]indeneacetate combinations as antitumor agents. United States, US6232312 B1 2001-05-15.