5-溴-2-碘吡啶的合成方法及应用？ ¹

简介

5-溴-2-碘吡啶是一种常用的有机反应中间体，可用于各种偶联反应，例如选择性氧化加成C-I键。它的衍生物已被广泛应用于偶联反应和交叉偶联反应产物的合成。

合成方法

图1 5-溴-2-碘吡啶的合成路线[2-3]。

方法一：将2，5-二溴吡啶3与碘化钠和氢碘酸在梨形烧瓶中反应，经过缓慢回流和猝灭反应得到5-溴-2-碘吡啶。

方法二：将2，5-二溴吡啶与45%HI在三颈圆底烧瓶中反应，通过萃取和干燥得到5-溴-2-碘吡啶。

方法三：将2，5-二溴吡啶与NaI和AcCl在乙腈中反应，通过萃取和干燥得到5-溴-2-碘吡啶。

用途

5-溴-2-碘-3-吡啶可作为制备抗癌剂Lonafarnib的关键中间体。

参考文献

[1] R.D. Rieke, S.-H. Kim, 5-Bromo-2-pyridylzinc reagent; direct preparation and its coupling reactions, Tetrahedron Letters 52(2) (2011) 244-247.

[2] Song, Jinhua J. et al. Novel synthesis of heteroarylamines using (halopyridinyl) magnesium and (halopyrimidinyl) magnesium halide intermediate compounds. From PCT Int. Appl., 2001090072, 29 Nov 2001.

[3]  Song, Jinhua J. and Yee, Nathan K.A Concise Synthesis of Fusaric Acid and (S)-(+)-Fusarinolic Acid Journal of Organic Chemistry, 66(2), 605-608; 2001

[4] J.J. Song, N.K. Yee, Z.L. Tan, J.H. Xu, S.R. Kapadia, C.H. Senanayake, Synthesis of 5-bromopyridyl-2-magnesium chloride and its application in the synthesis of functionalized pyridines, Organic Letters 6(26) (2004) 4905-4907.