5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶是一种重要的吡啶衍生物,具有黄色至淡黄色晶体的外观。它的英文名为5-Bromo-3-nitropicolinonitrile,CAS号为573675-25-9。它的密度为1.9±0.1 g/cm3,沸点为348.9±42.0℃ at 760mmHg,熔点为101-106℃。分子式为C6H2BrN3O2,分子量为228.003。它的闪点为164.8±27.9℃,蒸汽压为0.0±0.8 mmHg at 25℃。
吡啶类化合物是杂环化合物中应用范围最广的品种之一。它们是重要的精细化工原料,包括烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等衍生物。其中,农药占据了毗咤系列产品消费总量的50%左右,饲料添加剂约占30%,医药及其他领域占20%。
作为一种重要的吡啶衍生物,5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶在医药领域中也具有重要的应用。它可以作为起始原料和中间体,用于合成其他药物。
有两种合成5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶的方法:
方法一:通过将5-溴-3-硝基-吡啶-2-醇与POBr3反应得到2,5-二溴-3-硝基吡啶,再经过氰化亚铜的反应得到5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶。
方法二:通过将2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶与氰化亚铜和叔丁基亚硝酸盐反应得到5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶。
[1]霍夫曼-拉罗奇有限公司. 新的联芳酰胺衍生物:CN201180059302.0[P]. 2013-08-14.
[2]神经能质公司. 作为辣椒素受体调节剂的2-取代的喹唑啉-4-基胺类似物:CN200380105815.6[P]. 2006-01-25.