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如何制备L-苏氨酸甲酯盐酸盐? 1

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L-苏氨酸甲酯盐酸盐是一种有机合成的重要中间体,具有酯基和氨基的双官能团化合物。由于其稳定性差,易自身缩合而难以分离和提纯。然而,L-苏氨酸甲酯盐酸盐具有较高的吸水性和稳定性,干燥后可方便地保存备用,因此成为近年来的研究热点。

应用领域

L-苏氨酸甲酯盐酸盐由于其特殊的理化性质,在化工、医药、食品等领域得到广泛应用。其中,氨基酸酯通过酯化反应来保护氨基酸中的羧基,在氨基酸和肽化学中起着重要作用。羧基的保护可以防止不需要反应的羧基被活化,还可以使氨基组分的氨基不能同羧基形成内盐而完全游离出来,从而便于形成肽键。

制备方法

L-苏氨酸甲酯盐酸盐的制备对反应条件的选择、选择性的提高以及产物的分离提纯都有严格要求。由于氨基酸同时连有氨基和羧基,属于两性化合物,难溶于有机溶剂。因此,普通酯化催化剂的应用受到限制,人们一直在寻找更有效的酯化方法和条件。

图1 L-苏氨酸甲酯盐酸盐合成反应式.png

图1 L-苏氨酸甲酯盐酸盐合成反应式

实验操作

在1000 mL三口圆底烧瓶中,依次加入L-苏氨酸45 g(0.38 mol),无水甲醇(400mL),冰盐浴冷却,缓慢通入干燥的氯化氢气体(自制:采用浓硫酸、浓盐酸、氯化钠制备,经浓硫酸干燥),约4 h后固体完全消失,加热至回流反应3 h后,再次冷却,继续通入干燥氯化氢气体至饱和(称重至质量不变即为饱和),室温反应约3 d,TLC显示反应完全后,减压蒸尽溶剂,得L-苏氨酸甲酯盐酸盐68.5g。

参考文献

[1] Mignani; Mouysset; Le Roy; Stella Synthetic Communications, 2000 , vol. 30, # 20 p. 3685 - 3691

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