Fmoc-L-苏氨酸作为一种重要的氨基酸衍生物，具有广泛的应用价值。本文将探讨Fmoc-L-苏氨酸的具体应用，以供相关研究人员参考。
背景：Fmoc-L-苏氨酸是一种氨基酸衍生物，可用于生化试剂，多肽合成。L－苏氨酸的侧链羟基在液相肽合成时一般不用保护，但当羧基被活化或缩合反应较慢以及羧基组分过多时，也会发生副反应。在固相合成中一般使用过量的羧基组分。因此，一般把侧链羟基加以保护来减少副反应，保护基有苄基（Bzl）、叔丁基、酰基等保护基。苏氨酸的氨基保护，采用对碱敏感的保护基9－芴甲氧羰酰基（Fmoc）来保护，而羟基的保护一般选择对酸敏感的保护基叔丁基（tBu）比较好。
O－叔丁基的除去，可以用盐酸／三氟乙酸（室温30 min）、三氟乙酸（室温数小时）或浓盐酸（0 ℃时10 min）等酸解。9－芴甲氧羰基（Fmoc）为对碱敏感保护基，可用浓氨水或二氧六环－甲醇－4 mol／L NaOH（体积比30∶9∶1 ）及哌啶、乙醇胺、环己胺、1 ?4－二氧六环、吡咯烷酮等氨类的50％二氯甲烷溶液除去。L－苏氨酸的保护合成往往是用相应的氨基酸甲酯盐酸盐在酸催化下与异丁烯反应?然后与9－芴甲氧羰基琥珀酰亚胺（Fmoc － OSu）反应，并脱去相应的甲酯生成全保护的Fmoc－ Thr（tBu）－OH。
应用：可合成L-苏氨醇。随着多肽类药物的迅速发展，L-苏氨醇(1)已广泛应用于各种醇肽的固相合成，如生长激素抑制素somatostatin、奥曲肽(octreotide)和Tyr3- 奥曲肽等。1还可作为不对称金属催化的手性配体，也是核苷酸类药物的原料，用于合成修饰寡核苷酸、脂肪族核苷或核苷类似物、含有甲基红片段的氨基磷酸酯等。
Fmoc-L-苏氨酸与N-甲基吗啉和氯甲酸异丁酯反应后经硼氢化钠还原、脱除Fmoc保护基可得到L-苏氨醇，总收率8 3％，光学纯度99％。具体步骤如下：
（1）Fmoc-L-苏氨醇(3)
2(5.3g，15.6mmol)溶于THF(90ml)，冰浴冷却，依次加入N-甲基吗啉(1.7ml，15.6mmol)和氯甲酸异丁酯(2.2ml，17.2mmol)，10min后过滤，滤饼用THF洗，合并滤液和洗液，0℃加入硼氢化钠(0.96g，25mmol)的水(10ml)溶液，室温搅拌反应，TLC跟踪反应，约3h结束。加水(250ml)稀释，用乙酸乙酯(150ml×3)萃取，萃取相依次用饱和碳酸氢钠溶液(100ml×3)、1mol/L盐酸(100ml×2)和饱和食盐水(150ml)洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压蒸干，剩余物用正己烷-乙酸乙酯(3∶1)重结晶，得到3(4.4g，86.3％)，mp 103～104℃。
（2）L-苏氨醇(1)
3(3g，9.1mmol)和吗啉(10ml，115mmol)室温搅拌反应30min，转入冰水(200ml)中再搅拌 30min，过滤，滤液蒸干，剩余油状物冻干后得到无色晶体1(0.9g，96.5％)，mp：49～51℃。
参考文献：
[1]何洪华;龚大春;李鑫;韦萍. L-苏氨醇的合成 [J]. 中国医药工业杂志, 2005, (06): 326-327.
[2]章平泉;杜秀敏;郭成. 保护L-丝氨酸和L-苏氨酸的合成 [J]. 江苏化工, 2004, (01): 34-36.
[3]王玲. 保护氨基酸的制备研究[D]. 南京工业大学, 2003.
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