苏氨酸是一种氨基酸，可以通过两步反应制备N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯。
1. 在一个三口烧瓶中加入70g L-苏氨酸和500ml甲醇，保持温度在0℃以下，滴加64ml氯化亚砜。滴加完毕后，加热回流4小时。然后在55℃下减压蒸馏至干燥，得到L-苏氨酸甲酯盐酸盐油状物，产率为100%。
2. 在一个2L的烧杯中，加入100g L-苏氨酸甲酯盐酸盐、600ml水和碳酸氢钠，调节pH至碱性。然后滴加110g z-cl，并用2moc/l的氢氧化钠调节pH在8-9之间进行反应。反应结束后，加入1L醋酸乙酯进行萃取，然后用500ml水洗涤、500ml饱和盐水洗涤、100g无水硫酸钠干燥，抽滤。最后减压蒸馏至固体析出，加入600ml石油醚结晶，抽滤并烘干，得到N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯，产率为89.1%。
通过以下步骤可以合成(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸甲酯(4S-H)：
在0℃下，将50g L-苏氨酸和250ml CH3OH的搅拌溶液中加入62.4ml亚硫酰氯，并在75℃下搅拌6小时。在起始材料完成后，通过减压浓缩反应混合物，得到粗产物4S-H。
通过以下步骤可以合成N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯(4S-I)：
在0℃下，将60g 4S-H和150ml水/1,4二噁烷的搅拌溶液中加入88.9g NaHCO3，并搅拌15分钟。然后将反应混合物冷却至0℃，逐滴添加60.7ml Cbz-Cl并搅拌1小时。继续搅拌反应混合物至室温并搅拌12小时。在起始材料完成后，用EtOAc稀释反应物质。用饱和NaHCO3溶液洗涤有机层，然后用盐水溶液洗涤。用无水Na2SO4干燥有机层，过滤并减压浓缩，得到粗材料。最后用正己烷研磨粗材料，得到白色固体4S-I，产率为74%。
[1] [中国发明] CN201610834762.0 一种Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨醇的合成方法
[2] [中国发明] CN201480018641.8 螺-内酰胺NMDA受体调节剂及其用途
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