引言：
4-氯甲酰基苯甲酸甲酯是一种用于制药、农用化学品和有机合成等各种行业的化合物。它是生产药物和其他精细化学品的中间体，对于其研究具有重要的意义。
简介：
4-氯甲酰基苯甲酸甲酯，英文名称：Methyl 4-chlorocarbonylbenzoate，CAS：7377-26-6，分子式：C9H7ClO3，外观与性状：淡黄色，密度：1.291 g/cm3，沸点：140 ℃/ 15mmHg，熔点：50-59 ℃。4-氯甲酰基苯甲酸甲酯是一种构建模块，可用于合成各种药物化合物。可用于二苯甲酮残基的制备。也可用于合成具有治疗潜力的新型大体积疏水类维甲酸。
1. 结构分析
4-氯甲酰基苯甲酸甲酯的分子结构以苯甲酸为核心，其中对位的氯取代了羰基，甲酯基团则连接于羧酸官能团。该结构具有以下几个重要特征：
（1）芳香环：苯环的存在通过电子共振和离域效应增强了分子的稳定性。
（2）酯基：甲酯基团相较于游离羧酸，提高了溶解度，并可能对反应性产生影响。
（3）氯取代：氯原子的引入不仅提供了一个反应位点，还可能改变分子的电子性质。
2. 应用
（1）抗炎作用
4-氯甲酰基苯甲酸甲酯因其潜在的抗炎特性而引起关注。研究表明，4-（氯羰基）苯甲酸甲酯作为一种合成的类视黄醇，对生长因子刺激的人HL-60细胞增殖具有显著的抑制作用。此外，它能够与胆固醇酯转移蛋白相互作用，抑制前列腺素和血栓素的合成，从而发挥抗炎效果。然而，尚需进一步研究以评估其在临床应用中的有效性和安全性。
（2）有机合成
4-氯甲酰基苯甲酸甲酯作为合成药物化合物的关键组分，广泛应用于二苯甲酮类残基及新型大块疏水性维甲酸的合成中。
（3）其他应用
4-氯甲酰基苯甲酸甲酯已被证实对癌细胞的光发射生长具有显著的抑制作用。该化合物还展示了与吡啶离子和喹啉离子之间强氢键相互作用的特性。
3. 应用举例
（1）合成贝萨罗汀
在陆文超等人的报道中，2，5-二氯-2，5-二甲基己烷(2)先后与甲苯、4-氯甲酰基苯甲酸甲酯发生傅-克烷基化和酰化反应制得4-[(5，6，7，8-四氢-3，5，5，8，8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸甲酯，继而在微波辐射下与溴化甲基三苯膦经Wittig反应、水解制得抗肿瘤药贝萨罗汀，总收率约64％(以2计)。
（2）合成二苯乙烯型紫外线吸收剂
梁国栋等人以4-氯甲基苯甲酸甲酯和亚磷酸三乙酯为起始原料，经Arbuzov反应后，再分别与4-甲酰基苯甲酸甲酯、苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、4-氯苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛发生Wittig-Horner反应，成功合成出5种不同官能团的紫外线吸收剂，反应条件为:温度50 ℃，n(Wittig试剂)∶n(醛)=1∶1，在DMF/甲醇体系下反应30 min，产率分别是81.4%、76.7%、69.0%、57.0%、50.1%。
参考：
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[2] 陆文超,于顺廷,饶龙意,等. 贝萨罗汀的合成[J]. 中国医药工业杂志,2012,43(4):241-243. DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2012.04.001.
[3] 梁国栋,张逸伟. 二苯乙烯型紫外线吸收剂的合成及其性能研究[J]. 化学试剂,2009,31(10):811-814. DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2009.10.014.
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