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D-胱氨酸的应用有哪些? 1

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D-胱氨酸是一种重要的氨基酸,在生物体内扮演着多种关键的生物学功能。通过深入了解D-胱氨酸的应用情况,可以更好地认识其在不同领域的重要性和潜在的发展前景,为相关领域的研究和应用提供有益的参考和指导。


背景:dl -胱氨酸-d4用于GC-或LC-MS定量胱氨酸的内标。dl -胱氨酸是D-胱氨酸和l -胱氨酸的外消旋混合物。d-胱氨酸是l-胱氨酸的非活性对映体,是半胱氨酸的氧化形式。

D-胱氨酸为D-半胱氨酸的二聚体,通过还原手段可以有效获得重要的药物中间体D-半胱氨酸。D-半胱氨酸是一种非天然氨基酸,可广泛应用于医药、食品、化妆品、饲料等行业。D-半胱氨酸可作为大肠杆菌的强抑制剂,对急性酒精中毒也具有缓解作用。D-半胱氨酸作为手性药物的重要中间体,可作为头孢类抗生素的合成原料,同时其各种衍生物也可用于抗HIV药物KNI-764的合成等。


应用:

1)在人体中的作用

D-氨基酸在人体中作用大多以负面为主。Young等通过对慢性肾病研究发现,患者体内全 D-氨基酸和单项 D-氨基酸的含量都比健康人高出 2-5 倍。Nagata等对肾功能障碍病人的血液做研究,发现其 D-氨基酸水平要明显高于健康人的水平,并且这些 D-氨基酸却不存在于正常的蛋白中。一些动物实验表明,尿液和血液中 D-氨基酸的水平可反映肾的状况,当D-氨基酸含量超出某一水平的时候,很可能就会发生疾病。


2)在医药领域中的应用

D-氨基酸在制药领域有着 L-氨基酸所不可替代的作用,特别是作为内酰胺类抗生素的药物中间体。D-半胱氨酸主要用于合成第三代头孢类抗生素-头孢米诺钠,如图所示。

近年来,对D-半胱基酸的衍生物的开发也有所进展,其衍生物D-S-(p-methoxybenzyl)cysteine是HIV抑制剂KNI-764的重要组成部分。N-乙酰半胱氨酸可以用来促进皮肤伤口细胞增生及伤口愈合,避免皮肤因伤口愈合时间过久而残留疤痕。由于 N-乙酰半胱氨酸具有价格便宜及副作用少的优点,适用于生物医学材料的开发。


3) 在日常消费品中的应用

D-氨基酸可作为食品添加剂被广泛应用,如食品调味剂、营养添加剂、甜味剂、保鲜剂、防腐剂、食品发色剂、食品香料。由于各种 D-氨基酸构成的二肽或者短肽,它们安全、甜度高,无热量,具有不易被人体吸收的特点,更适合肥胖、糖尿病人消费。

D-半胱氨酸在化妆品行业也有多种应用,王明彰等人将其应用于染发、烫发,其具备无刺激性、无致过敏性、无致突变性、无异臭味、不损伤发质等优点,用它作染发烫发合剂,可在两小时内一次完成染发和烫发,光亮自然,发型持久。


4)其他应用

膳食补充剂: D-胱氨酸有时被用作膳食补充剂,但支持其对任何特定健康状况的有效性的证据有限。


科学研究:D-胱氨酸可用于科学研究,研究蛋白质和酶的性质。


参考:

[1]张玺. L-半胱氨酸脱巯基酶拆分DL-半胱氨酸生产D-胱氨酸的研究[D]. 天津:南开大学,2011. DOI:10.7666/d.y2002227.

[2]杜军,张奇,段静静,等. 利用L-半胱氨酸脱巯基酶拆分DL-半胱氨酸生产D-胱氨酸[J]. 南开大学学报(自然科学版),2011,44(5):82-87. DOI:10.3969/j.issn.0465-7942.2011.05.014.

[3]https://www.caymanchem.com/product/30902

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