引言:
L-3-氯苯丙氨酸是一种具有特定化学结构和功能特性的化合物,在化学和生物科学领域中具有重要的研究和应用价值。
简述:
3-氯-L-苯丙氨酸,英文名称:(S)-2-Amino-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid,CAS:80126-51-8,分子式:C9H10ClNO2。3-氯-L-苯丙氨酸是蛋白质研究中的宝贵工具。通过将其掺入蛋白质中,科学家可以研究引入氯原子对蛋白质结构、功能以及与其他分子相互作用的影响。
1. 结构分析
3-氯-L-苯丙氨酸具有L-苯丙氨酸的基本结构,包含氨基、羧酸基团和中心碳链,但在苯环的第三个碳原子上,氯原子取代了一个氢原子。与L-苯丙氨酸相比,值得注意的是氯的存在会改变苯环的电子分布,可能影响其疏水性,并对其与其他分子的相互作用产生影响。
2. 性质
外观: 白色至类白色结晶或粉末
熔点: 235-237℃
沸点:339.5±32.0℃(预测)
溶解度:溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
密度:1.336g/cm3
闪点:159.1℃
折射率:1.589
3. 应用
L-3-氯苯丙氨酸是一种有机化合物,可用于多种应用,包括:
3.1 组织蛋白酶抑制剂:攻克病魔的潜力
3-氯-L-苯丙氨酸是组织蛋白酶 D、组织蛋白酶 B 和组织蛋白酶 L 的有效抑制剂。组织蛋白酶是一类重要的蛋白水解酶,参与细胞内蛋白质的降解和回收。近年来,研究人员发现组织蛋白酶与癌症进展、神经退行性疾病和自噬等多种病理过程密切相关。
(1)癌症治疗
研究表明,3-氯-L-苯丙氨酸可以通过抑制组织蛋白酶活性来阻断肿瘤细胞的侵袭和转移,为癌症治疗带来新的希望。
(2)神经疾病治疗
3-氯-L-苯丙氨酸有助于阐明组织蛋白酶在阿尔茨海默氏症和帕金森氏症等神经退行性疾病中的作用,并为开发潜在的治疗药物提供新思路。
(3)自噬调控
自噬是细胞自我更新的重要机制,与衰老和多种疾病相关。3-氯-L-苯丙氨酸可用于研究组织蛋白酶在自噬中的调控作用,为理解和治疗相关疾病提供新的视角。
3.2 蛋白质化学
3-氯-L-苯丙氨酸对苯基结构具有较强的亲和力,而苯基是生物大分子里常见的结构单元。L-3-氯苯丙氨酸可用于研究蛋白质结构和功能。
利用3-氯-L-苯丙氨酸可以探究蛋白质、核酸和其他生物分子与配体之间的结合特性,为理解生物大分子的功能和设计新型药物奠定基础。
3.3 材料科学
L-3-氯苯丙氨酸可用于合成新型材料。
3.4 合成化学
3-氯-L-苯丙氨酸的独特结构使其成为合成新分子的理想原料。研究人员可以通过修饰3-氯-L-苯丙氨酸的结构,探寻具有新型功能和生物活性的化合物,并评估其在药物开发中的潜力。
参考:
[1]https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/cds020831
[2]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16276503/
[3]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27786577/
[4]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4624022/
[5]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7261628/
[6]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3598075/
[7]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2134061/
[8]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/