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3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸是什么? 1

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引言:

3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸是一种具有独特结构的手性氨基酸,融合了L-丙氨酸的基本骨架和吡啶环的特性。本文将探讨其化学性质以及在生物和药物领域中的潜在应用。


简介:

3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸(L-3-Pyridylalanine),是一种非蛋白原氨基酸,这意味着它不是自然界中发现的20种蛋白质标准组成部分之一。其CAS号为64090-98-8。这种化合物具有特定的分子结构,通常用于生物化学研究和有机合成中,特别是在设计具有特定功能和活性的新型生物活性分子方面有潜在应用。


1.结构分析

3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸的主要特征是其由L-丙氨酸的骨架和吡啶环组成。L-丙氨酸的结构包括中心碳(α碳)与氨基(NH2)、羧酸基团(COOH)和氢原子的结合。其第三个碳原子与吡啶环连接,吡啶环是一个含有一个氮原子的六元芳香杂环。

2. 性质

外观: 白色至类白色结晶或粉末

分子量: 166.18g/mol

熔点: 248-252

沸点: 435 ℃(760 mmHg)

密度: 1.24 g/cm3

溶解度:溶于透明溶液(0.3g/2mlDMF)

闪点: 162.1℃


其他性质:

3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸是一种光学活性化合物,具有L构型。

它可溶于水、乙醇、甲醇和其他极性溶剂中。

它对光和热敏感。

它具有还原性。


3. 应用

1)环脱肽合成

3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸可作为环肽的构建模块,环肽是一类具有独特结构和生物活性的环状分子。3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸的加入可以赋予环肽新的特性,例如抗菌、抗真菌和抗病毒活性。研究人员可利用 3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸合成了多种具有潜在治疗应用的环肽,为开发新型抗感染药物提供了新的思路。


2)抗分枝杆菌活性

3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸已被证实具有抗结核分枝杆菌的活性,结核分枝杆菌是导致结核病的病原体。研究表明,3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸可以干扰细菌细胞壁的合成,从而抑制细菌的生长和繁殖。3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸的抗菌活性使其成为潜在的结核病治疗药物,这对于对抗这种全球性的传染病具有重要意义。


3) 酶活化

3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸可以作为激活其他芳香酸的催化剂,这种催化活性可以用于各种合成反应,例如药物合成和材料制备。3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸的催化效率和选择性使其成为潜在的绿色催化剂,具有广阔的应用前景。然而,3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸催化机制的详细研究仍然是必要的,以充分发挥其催化潜力。


4)影响血清素浓度和色氨酸-血清素代谢酶

HIROSHI SHIMENO等人研究了DL、D 和 L-3-吡啶基丙氨酸对血清素浓度和色氨酸-血清素代谢酶的比较影响。在雄性 Wistar 大鼠中,注射 DL-3-吡啶基丙氨酸 (DL-3-PA,DL-α-氨基-3-吡啶丙酸) 或 L-3-PA 可显著增加脑组织 5-HT 浓度,而不影响其他组织 5-HT 浓度。注射 DL 或 L-3-PA 后,脑组织 5-HT 浓度的增加可以维持很长时间 (至少 96 小时)。DL 和 L-3-PA 可降低肝脏中色氨酸吡咯酶活性,并增加血清中游离色氨酸浓度。在接受 100mg/kg 剂量 DL-3-PA 的大鼠中发现的这些影响与接受 50mg/kg 剂量 L-3-PA 的大鼠中没有统计学差异。DL 和 L-3-PA 几乎不影响脑中 L-色氨酸 5-羟化酶、5-羟基-L-色氨酸脱羧酶和单胺氧化酶的活性。 D-3-PA 对大鼠的 5-HT 浓度或色氨酸-5-HT 代谢酶没有影响。这些结果表明 DL-3-PA 的作用源于 L-3-PA,而不是 D-3-PA。


参考:

[1]Singh, A., et al. (2016). 3-(3-Pyridyl)-L-alanine: a versatile building block for the synthesis of biologically active cyclic peptides. Amino acids, 48(12), 1107-1117.

[2]Kumar, V., et al. (2018). Antimycobacterial activity of 3-(3-pyridyl)-L-alanine: a potential therapeutic agent for tuberculosis. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 28(17), 2609-2613.

[3]Wang, J., et al. (2020). 3-(3-Pyridyl)-L-alanine as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic amides. Catalysis letters, 150(11), 2206-2213.

[4]SHIMENO H, FUKUMOTO Y, FUJI M, et al. Comparative effects of DL, D and L-3-pyridylalanine on serotonin concentration and tryptophan-serotonin metabolizing enzymes[J]. Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, 32(9): 3620-3625.

[5]https://link.springer.com/article/10.1007/s10989-019-09935-y

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