本文将讲述如何测定2-哌啶乙醇对映体光学纯度，旨在为相关领域的研究人员提供参考依据和实验支持。
简述：2-哌啶乙醇，英文名称：2-Piperidineethanol，CAS：1484-84-0，分子式：C7H15NO，外观与性状：灰白色固体。2-哌啶乙醇是用于化妆品配方中的杂环化合物。
1. 合成
在500mL高压釜中加入一定量的2-乙醇吡啶,无水乙醇以及用量为2-乙醇吡啶质量5%的钯碳催化剂,通入H2至4MPa,升温反应,反应一定时间,取样,即得。
2. 应用：
2-哌啶乙醇分子具有氨基和羟基等活性官能团，因此在分子多样化构建方面具有巨大的开发应用价值。Scalacci等研究人员以2-哌啶乙醇为原料合成了一系列具有对抗耐药结核活性的新型硫利达嗪衍生物；Kwon等研究人员则利用2-哌啶乙醇合成了一系列具有抗肿瘤活性的磺胺类药化合物。ChaussetBoissarie等研究人员应用不对称合成反应合成出了 (+)-vertine和 (+)-lythrine。此外，2-哌啶乙醇分子的哌啶环上有一个不对称碳原子，因而具有两种对映体构型。单一对映体的2-哌啶乙醇在药物合成中有着广泛应用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶SCH727965的合成就是采用了(S)-2-哌啶乙醇作为原料；Zanka等研究人员则使用(R)-2-哌啶乙醇合成了一系列新型的非嘌呤腺苷A1受体拮抗剂。
3. 测定2-哌啶乙醇对映体光学纯度
张君筠等人用3,5-二硝基苯甲酸对2-哌啶乙醇进行柱前衍生,将其衍生物在Chiralcel OD-H手性固定相上拆分,建立了一种拆分2-哌啶乙醇消旋体、测定2-哌啶乙醇光学纯度的新方法。以正己烷与乙醇或异丙醇为流动相,在Chiralcel OD-H手性固定相上对2-哌啶乙醇衍生物进行了拆分,并考察了流动相组成、柱温和流速对该对映体分离的影响,获得较优分析条件,分析时间在15分钟内,分离度大于1.7。结果表明,2-哌啶乙醇衍生物对映体在正己烷-乙醇(体积比85:15)为流动相、流速为1.0mL min-1、柱温为30℃时,分离效果最佳。本方法操作简单、重现性好,可用于2-哌啶乙醇对映体的质量控制。实验部分为：
（1）色谱条件：色谱柱:Chiralcel OD-H、Chiralpak AD-H、Chiralcel OJ-H (250mm×4.6mm, Daicel ChemicalIndustries, LTD公司) ;流动相使用前用0.45μm滤膜过滤并超声脱气30min;流速均为1.0 mL min-1;检测波长254nm;柱温20~40℃。测定样品用流动相溶解;进样量为10μL;死时间以乙醇测定。
（2）样品衍生化处理：用3, 5-二硝基苯甲酸将2-哌啶乙醇衍生化:称取0.13mL (1mmol) 2-哌啶乙醇于10mL二氯甲烷中, 称取0.247g (1.2mmol) DCC溶于上述二氯甲烷中, 此混合物在室温下搅拌反应5分钟。最后加入0.212g (1mmol) 3, 5-二硝基苯甲酸进行反应, 温度30℃, 反应式见图。将反应得到的粗品, 依次用1mol/L的盐酸、1mol/L的氢氧化钠, 水洗涤后用无水硫酸钠干燥, 过滤, 再浓缩得产品。
参考文献：
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[2]张浴沂,曾平,魏盼中等. 羟哌酯的合成工艺研究 [J]. 精细与专用化学品, 2016, 24 (05): 44-47. DOI:10.19482/j.cn11-3237.2016.05.016
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